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Die Tollensprobe - Nachweis von Aldehyden

Tollens-Probe / Silberspiegelprobe

Mit der Tollens-Probe kannst du Aldehyde und reduzierende funktionelle Gruppen nachweisen.

Bei einem positiven Nachweis entsteht Silber.

Anwendung

Stoffe, die eine reduzierende funktionelle Gruppe haben, kannst du mit der Tollens-Probe nachweisen. Dazu zählen auch Stoff mit einer Aldehyd-Gruppe (-CHO). Deshalb kannst du diesen Nachweis für Glucose durchführen.

Durchführung

Herstellung Tollens-Reagenz

Das Tollens-Reagenz stellst du her, indem du Ammoniak zu einer Silbernitrat-Lösung dazu gibst. Das machst du so lange, bis sich der entstandene Niederschlag wieder löst. Hier ist dann ein Silber-Komplex entstanden. Danach gibst du noch wenig Natronlauge dazu.

Stelle das Tollens Reagenz immer frisch her. Wenn die Lösung zu lange steht, kann sich hochexplosives Silbernitrid bilden.

Nachweis

Für den Nachweis gehst du so vor:

Probelösung (z.B. eine Zuckerlösung) mit Tollens-Reagenz versetzen
Lösung in einem Wasserbad (ca. 70 °C) erhitzen

Der Nachweis ist

Positiv, wenn sich Silber abscheidet (dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff und an der Innenwand silberner Glanz).
Negativ, wenn die Lösung farblos bleibt.

Interaktive Erklärungen

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Reaktionen

Bei diesem Nachweis findet eine Redoxreaktion statt. Die Aldehyd-Gruppe wird zur Carbonsäure oxidiert. Die Silber(I)-Ionen werden zu elementarem Silber reduziert.

Die Reaktionsgleichungen der Oxidation und Reduktion findest du zuerst einzeln.

So sieht die Oxidation für ein Aldehyd (R-CHO) aus:

\text{R}- \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + \text{2 OH}^- \xrightarrow{} \text{R}- \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O} + \text{2 e}^-

\text{R}- \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + \text{2 OH}^- \xrightarrow{} \text{R}- \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O} + \text{2 e}^-

Um die Reaktionsgleichung der Reduktion zu vereinfachen, werden nur die Silber-Ionen dargestellt und nicht der Silberkomplex.

Für die Reduktion der Silber-Ionen also:

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{2 e}^- \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag}

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{2 e}^- \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag}

Insgesamt läuft diese Redoxreaktion ab:

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{R}- \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag} + \text{R}- \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O}

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{R}- \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag} + \text{R}- \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O}

Beispiel

Wenn du das Tollens-Reagenz zu Ethanal (Acetaldehyd) dazu gibst, dann bildet sich elementares Silber. Der Nachweis ist positiv.

Bei der Oxidation wird dabei das Ethanal zu Ethansäure (Essigsäure) oxidiert.

\text{CH}_{3}\overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + \text{2 OH}^- \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O} + \text{2 e}^-

\text{CH}_{3}\overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + \text{2 OH}^- \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O} + \text{2 e}^-

Bei der Reduktion werden die Silber-Ionen zu elementarem Silber reduziert.

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{2 e}^- \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag}

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{2 e}^- \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag}

Insgesamt läuft bei dem Nachweis also diese Redoxreaktion ab:

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{CH}_{3} \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag} + \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O}

2 \ \overset{ \text{+I}}\text{Ag}\,^{+} + \text{CH}_{3} \overset{\text{+I}}\text{C} \text{HO} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{~~~~0}\text{2 Ag} + \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C}\text{O}\text{O} ^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O}

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