Indigo

Bei Indigo handelt es sich wahrscheinlich um den Farbstoff, den sich jeder sofort vorstellen kann.

Indigo ist der Farbstoff, der zum Beispiel benutzt wird um Jeans zu färben.

Aufbau

Bei dem Farbstoff Indigo haben wir ein großes Pi-System mit delokalisierten Elektronen. Das wird vielleicht auf den ersten Blick nicht ganz offensichtlich.

Wenn man sich aber einmal die p-Orbitale vorstellt, sieht man, dass es sich nicht um zwei, sondern ein großes pi-System handelt.

Also hast du für das hier dargestellte Indigo-Blau ein durchgängiges pi-Elektronensystem. Das erkennst du am besten, wenn du wie unten einmal die p-Orbitale einzeichnest.

Das heißt, dadurch dass sich die Elektronen in den pi-Orbitalen frei bewegen können, können sie leicht von Licht angeregt werden. Dadurch kann Indigo rotes und gelbes Licht absorbieren und wir sehen unsere Jeans in einer blauen Farbe.

Gewinnung aus der Natur

Indigo wurde ursprünglich aus Indigopflanzen isoliert. Das heißt man bereitet die Pflanze so auf, dass nur noch der Farbstoff übrig bleibt. Dabei ist man in mehreren Schritten vorgegangen 1. Wässerung der Indigoblätter (Indigoblätter in Wassre gegeben) 2. Nach zehn Tage tritt die Fermentation ein (Oxidation) zu gelbem Indoxyl 3. Indoxyl reagiert mit dem Luftsauerstoff zu Indigo 4. Versetzung mit einer starken Base und Verarbeitung zu Pulver

Da die Nachfrage nach dem blauen Indigo so groß wurde, wurde irgendwann die Isolation des Farbstoffes aus Pflanzen aufgegeben und sich nach anderen Lösungen umgesehen.

Industrielle Synthese

Da gerade für die heutige Produktion von Jeans und anderen blauen Stoffen Indigo ein sehr gefragter Farbstoff ist, wurden verschiedene Verfahren entwickelt, um Indigo herzustellen. Hier wird gezeigt wie aus Nitrobenzaldehyd Indigo gewonnen wird.

Färbeprozess

Indigo kann in zwei Formen vorliegen. Einmal als Indigoweiß (wasserlöslich) und als Indigoblau (wasserunlöslich). Dabei können die Indigo-Formen durch die Zugabe von Säure oder Sauerstoff mit der gleichzeitigen Abgabe von Wasser ineinander überführt werden.

Hier wird deutlich, dass bei der Reaktion mit Säure das große pi-System zerstört wird. Dadurch absorbiert Indigoweiß kein sichtbares Licht mehr, weshalb die Lösung klar, beiziehungsweise das Indigo in seiner Leuko-Form (Indigoweiß) weiß ist.

Das Besondere an dem Färbeprozess von Indigo ist, dass Indigo durch die Zugabe von Säure in der Leuko-Form wasserlöslich ist.

Dadurch kann man einfach ein Stück Stoff in die Lösung tauchen und es wird Wasser mit dem darin gelösten Indigoweiß aufgesogen.

Anschließend kann beim Trocknen die Leuko-Form des Indigos durch Luftsauerstoff oxidiert werden. Dadurch erhält man das wasserunlösliche Indigoblau. Das Indigoblau kann dann mit dem Gewebe wechselwirken (Van der Waals-Wechselwirkungen) und nicht mehr aus den Fasern herausgelöst werden.