Verseifung

Bei der Verseifung wird eine Alkoholat-Gruppe (-OR) gegen eine Hydroxid-Gruppe (-OH) ausgetauscht.

Die Reaktion findet an einer Ester-Gruppe (-COOR) statt. Dadurch bildet sich eine Carbonsäure (-COOH)


Erklärung

Bei der Verseifung hast du immer ein paar Voraussetzungen.

Als Chemikalien brauchst du:

  • eine starke Base (die gibt das Hydroxid-Anion ab)
  • einen Ester (der zu einer Carbonsäure wird)
  • ein polares (wasserlösliches) Lösemittel (da Ionen entstehen)

Der Mechanismus, den wir uns jetzt anschauen, besteht auch nur aus ein paar Schritten:

  • Angriff des Hydroxid-Anions
  • Umlagerung der Ladung
  • Abspaltung des Alkoholats

Allgemeines

Bei der Verseifung hast du am Anfang immer eine Ester-Gruppe (-COOR). Das Wichtige ist hier, dass das Kohlenstoffatom positiv polarisiert ist. Das heißt, dass die Elektronen in der Doppelbindung und Einfachbindung eher auf der Seite vom Sauerstoffatom sind.

Dadurch kann das Kohlenstoffatom sehr gut von einem Nukleophil angegriffen werden.

Es wird ein Ester dargestellt bei einem Ester hast du ein Kohlenstoffatom mit einer C O Doppelbindung einer Hydroxy Gruppe also O H Gruppe und einem Rest. Bei dem Ester ist es jetzt so, dass Die Sauerstoffatome die Elektronendichte von dem Kohlenstoffatom weg ziehen das wird dadurch gekennzeichnet dass das Kohlenstoffatom positiv polarisiert ist

Angriff des Hydroxid-Anions

Im ersten Schritt reagiert der Ester mit einem nukleophilen Hydroxid-Anion. Indem ein Teil der Doppelbindung nach oben klappt, lagert sich die negative Ladung auf das obere Sauerstoffatom um.

im ersten Schritt wird das Kohlenstoffatom von einer negativ geladenen Hydroxy Gruppe angegriffen. Dadurch klappt die C O Doppelbidung zum Sauerstoffatom um ein das Sauerstoffatom ist negativ geladen

Umlagerung der Ladung und Abspaltung des Alkoholats

In dem Schritt hier, klappt ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms runter und das Alkoholat kann abgespalten werden. Dabei klappt die Bindung zu dem Alkoholat um.

Hier wird dargestellt dass ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wieder zum Kohlenstoffatom umklappt. Dadurch wird anschließend das Sauerstoffatom mit dem Rest abgespalten

Der Grund, warum die Reaktion hier ist überhaupt funktioniert ist, dass ein Alkoholat eine gute Abgangsgruppe ist. Hydroxid-Anionen können nur sehr schlecht abgespalten werden.

Die Rückreaktion ist dann die Veresterung.

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