Verseifung

Bei der Verseifung wird eine Alkoholat-Gruppe (-OR) gegen eine Hydroxid-Gruppe (-OH) ausgetauscht.

Die Reaktion findet an einer Ester-Gruppe (-COOR) statt. Dadurch bildet sich eine Carbonsäure (-COOH)

Erklärung

Bei der Verseifung hast du immer ein paar Voraussetzungen.

Als Chemikalien brauchst du:

• eine starke Base (die gibt das Hydroxid-Anion ab)
• einen Ester (der zu einer Carbonsäure wird)
• ein polares (wasserlösliches) Lösemittel (da Ionen entstehen)

Der Mechanismus, den wir uns jetzt anschauen, besteht auch nur aus ein paar Schritten:

• Angriff des Hydroxid-Anions
• Umlagerung der Ladung
• Abspaltung des Alkoholats

Allgemeines

Bei der Verseifung hast du am Anfang immer eine Ester-Gruppe (-COOR). Das Wichtige ist hier, dass das Kohlenstoffatom positiv polarisiert ist. Das heißt, dass die Elektronen in der Doppelbindung und Einfachbindung eher auf der Seite vom Sauerstoffatom sind.

Dadurch kann das Kohlenstoffatom sehr gut von einem Nukleophil angegriffen werden.

Angriff des Hydroxid-Anions

Im ersten Schritt reagiert der Ester mit einem nukleophilen Hydroxid-Anion. Indem ein Teil der Doppelbindung nach oben klappt, lagert sich die negative Ladung auf das obere Sauerstoffatom um.

Umlagerung der Ladung und Abspaltung des Alkoholats

In dem Schritt hier, klappt ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms runter und das Alkoholat kann abgespalten werden. Dabei klappt die Bindung zu dem Alkoholat um.

Der Grund, warum die Reaktion hier überhaupt funktioniert ist, dass ein Alkoholat eine gute Abgangsgruppe ist. Hydroxid-Anionen können nur sehr schlecht abgespalten werden.

Die Rückreaktion ist dann die Veresterung.