Azofarbstoffe

Azofarbstoffe gehören zu den häufigsten Farbstoffen, die es gibt. Sie zeichnen sich dadurch aus, dass sie mindestens eine Azobrücke (-N=N-) haben. Dadurch werden verschiedene pi-Systeme zu einem pi-System verbunden.


Einteilung

Azofarbstoffe können in verschiedenen Formen vorliegen und verschiedene Gruppen an Ihren Ringen haben. Dadurch können Azofarbstoffe viele verschiedene Eigenschaften haben.

Das Wichtigste ist, dass Azofarbstoffe normalerweise durch die Anzahl ihrer Azobrücken (-N=N-) unterteilt werden. Hier sieht man zum Beispiel, dass Azofarbstoffe sowohl eine Azobrücke, als auch zwei Azobrücken haben können. Ein Molekül kann auch noch mehr Azobrücken haben.

Es wird dargestellt dass bei einem Monoazofarbstoff zwei pi Systeme über eine Azobindung verbunden sind und bei einem Biazofarbstoff liegen zwei Azoverbindungen vor

Synthese

Ein Azofarbstoff zeichnet sich dadurch aus, dass er eine fast einzigartige Synthese hat. Zunächst muss ein Nitrosyl-Kation (\text{NO}^+)(NO+)(\text{NO}^+) hergestellt werden. Das wird aus einem Nitrat-Anion hergestellt. Danach folgt die Diazotierung und Azokupplung.

Synthese des Nitroyl-Kations

Zunächst geben wir zu dem Nitrat-Anion eine Säure(\text{H}^+)(H+)(\text{H}^+) hinzu.

Es wird dargestellt, dass ein Nitrat Molekül also N O 2 zwei mal von einem Proton also H plus angegriffen werden kann dadurch spaltet sich anschließend wasser ab udn es bildet sich ein N O plus

Anschließend kann dann Wasser abgespalten werden.

Dadurch dass das Wasser abgespalten wurde kann die Positive Ladung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Stickstoffatom hin und her wandern indem ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms in die bindung klappt oder raus klappt

Synthese Azofarbstoff

Nachdem das Nitrosyl-Kation gebildet wurde, läuft die Diazotierung und die Azo-Kupplung ab.

Diazotierung

Bei der Diazotierung reagiert das Nitrosyl-Kation mit einem Anilin (Aromat mit \text{NH}_{2}NH2\text{NH}_{2}-Gruppe).

Anschließend kann das Nitrosyl Kation von einem Anilin angegriffen werden also von einem Stickstoff mit zwei Wasserstoffen was an einem Aromaten gebunden ist. Anschließend kann dann noch ein Wasserstoffatom was sich am Stickstoff befindet abgespalten werden

Hier findet anschließend eine Tautomerie statt. Dabei lagert sich ein Wasserstoffatom um. Dadurch wird es der Hydroxy-Gruppe (-OH) möglich, ein Wasserstoff-Kation aufzunehmen.

Anschließend kann das andere Wasserstoff was vorher an dem Stickstoff des Anilins war zu dem Sauerstoffatom des Nitrosyls wandern dadurch bildet sich eine N N Doppelbindung

Anschließend wird erneut Wasser abgespalten. Bei dem entstehenden Diazolium-Salz kann die positive Ladung zwischen den Stickstoffatomen hin und her wandern.

Hier wird bei der N Doppelbindung N Gruppe das daran hängende H 2 O abgespalten. Dadurch kann die positive Ladung zwischen den beiden Stickstoffen hin und her wandern

Azo-Kupplung

In diesem Schritt findet eine elektrophile Substitution statt. Dabei reagiert das Diazolium-Salz mit einem aromatischen Amin oder Phenol.

Hier siehst du die Synthese mit einem weiteren Anilin. Zum Verständnis ist die Mesomerie wichtig.

es wird die zuvor dargestellte Animation als statische Grafik erneut dargestellt

Durch die Grenzformel des Anilins siehst du, an welcher Stelle die negative Ladung des Anilins den positiven Stickstoff des Diazoliumsalzes angreifen kann. An der para-Stelle (ganz unten) ist am meisten Platz. Deshalb erfolgt der Angriff von dort.

Bei der Reaktion bildet sich eine Azobrücke und es wird ein Wasserstoff-Kation abgespalten, um die Aromatizität im oberen Ring wieder herzustellen.

Es wird dargestellt dass sich bei dem Anilin die negative Ladung in der ortho Position befindet diese kann nun die N N Azogruppe angreifen dadurch bildet sich ein großes Molekül. Anschließend wird ein Proton auch H plus genannt angespalten wodurch sich der Azofarbstoff begildet hat

Dadurch erhältst du zum Schluss einen Azofarbstoff.

Besonderheiten

Das Besondere an dem Azofarbstoff ist, dass:

  • während der Synthese zwei Pi-Systeme zu einem Pi-System werden.
  • man durch verschiedene funktionelle Gruppen die Farbigkeit verändern kann
  • sie die größte Gruppe der Farbstoffe sind

Toxische Eigenschaften

Wenn man einen Azofarbstoff isst, kann es sein, dass der Farbstoff stark toxisch (giftig) ist.

Das Problem bei Azofarbstoffen ist, dass durch verschiedene Enzyme die Azobindung gespalten werden kann. Das heißt, dass zum Beispiel ein komplett ungiftiger Azofarbstoff im Körper in seine giftigen Bausteine aufgespalten werden kann.

Um gegen die Spaltung der Azofarbstoffe vorzugehen, können entweder stark hydrophobe Gruppen verwendet werden, damit der Farbstoff nicht metabolisiert (gespalten) werden kann.

Man kann aber auch ungiftige Bausteine verwenden.

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