Additionsreaktion

Bei einer Additionsreaktion (kurz: Addition) werden zwei Substituenten an Kohlenstoffatome gebunden, indem eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen geöffnet wird.


Erklärung

Normalerweise handelt es sich um ein Molekül mit einer Doppelbindung oder Dreifachbindung (selten), dass mit einem anderen Molekül reagiert.

Dadurch öffnet sich die Doppelbindung und die beiden Kohlenstoffatome gehen jeweils eine neue kovalente Bindung zu dem Molekül ein. Theoretisch würde sich also ein Molekül aufspalten und an die Doppelbindungen anlagern.

Es wird dargestellt dass ein Ethen Molekül mit einem X Y Molekül reagiert. Anschließend befinden sich an dem einen Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome und ein X und an dem anderen Khlenstoffatom zweii Wasserstoffatome und ein Y

Falls sich ein Wasserstoffatom in dem Molekül befindet, was addiert wird und sich an der Doppelbindung eine unterschiedliche Anzahl an Wasserstoffatomen befindet, dann kann man zwei verschiedene Produkte erhalten:

  • Das Markownikow-Produkt (alle Wasserstoffatome an einem Kohlenstoffatom)
  • Das Anti-Markownikow-Produkt (Wasserstoffatome an verschiedenen Kohlenstoffatomen)
Es wird dargestellt dass bei einem Markownikow Produkt alle Wasserstoffatome an einem Kohlenstoff sind und dass bei einem Anti Markownikow Produkt zwei Wasserstoffatome an einem und ein Wasserstoffatom an dem anderen Kohlenstoffatom ist

Falls es sich um ein Molekül mit einer unterschiedliche Anzahl an Wasserstoffatomen handelt, dann

  • bildet sich das Markownikow-Produkt wenn sich das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit den meisten Wasserstoffatomen addiert
  • bildet sich das Anti-Markownikow-Produkt wenn sich das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit der geringeren Anzahl an Wasserstoffatomen addiert

Beispiele

Addition von Brom

Bei der Addition von Brom an ein 2,3-Dimethylbut-2-en, startet die Doppelbindung einen Angriff auf eins der Bromatome, woraufhin sich ein Bromid-Anion und Bromonium-Kation bildet.

Es wird dargestellt, wie eine Doppelbindung ein Brom angreift wodurch sich ein Brom and ie Doppelbindung setzt unf sich ein negativ geladenes Bromonium Ion bildet

Das neu gebildete Bromid-Anion, greift nun eins der Kohlenstoffatome an, wodurch sich das Produkt bildet.

Es wird dargestellt, dass das negativ geladenen Bromid Anion eins von den beiden Kohlenstoffatomen des positiv geladenen Bromonium Kations angreift wodurch die Bindung des Kohlenstoffatoms zum Brom umklappt. Dadurch befinden sich jetzt an dem ursprünglichen Ethen Molekül nun an beiden Kohlenstoffatomen jeweils ein Brom Atom als Substituent.

Markownikow-Produkt

Falls nun ein Substituent verwendet wird, der keine zwei gleichen Reste hat, dann können theoretisch zwei Produkte entstehen.

Wenn man sich die Addition von Bromwasserstoff an 2-Methylprop-1-en anguckt, dann würde zunächst die Doppelbindung den Wasserstoff angreifen wodurch ein Bromid-Anion und ein Carbenium-Ion entsteht.

Es wird dargestellt wie die Doppelbindung eines 2 Methyl prop 1 en Molekls das Wasserstoffatom eines bromwasserstoffs angreift wordurch die bindung zwischen dem Wasserstoffatom und Bromatom zum Brom rüberklappt dadurch bildet sich anschließend ein positiv geladenes Carbenium Ion die positive Ladung befindet sich hier zwischen den beiden Methylgruppen außerdem bildet sich ein negativ geladenes Bomid Anion

Das Carbenium-Ion bildet sich immer in der Nähe von anderen Kohlenstoff-Verbindungen, da es dort stabiler ist.

Grund dafür ist, dass die Methylgruppen einen Teil ihrer Elektronendichte an das positive Carbeniumion abgeben können. Allgemein wird das auch als +I-Effekt bezeichnet (positiver induktiver Effekt).

Anschließend greift das Bromid-Anion die positive Ladung an und das Bromid-Anion addiert sich an das andere Kohlenstoffatom.

es wird dargestellt wie das negativ geladenen Bromid Anion das psotivgeladenen Carbenium Ion angreift. Dadurch befindet sich bei dem Produkt das Brom Atom nun auf der Seite mit den Methylgruppen und das Wasserstoffatom auf der Seite mit den anderen Wasserstoffatomen

Dadurch, dass alle Wasserstoffe nun auf einer Seite sind, liegt hier ein Markownikow-Produkt vor.

Es wird dargestellt, dass sich hier ein 2 Brom 2 Methyl Propen gebildet hat bei dem alle Brom Atome auf einer Seite liegen

Anti-Markownikow-Produkt

Das Anti-Markownikow-Produkt kann durch große Reste gebildet werden.

Wenn man wieder das 2-Methylpro-1-en betrachtet und es dieses Mal mit Borhydroxid reagieren lässt, dann lagert sich das Bor-Molekül an der Stelle an, wo mehr Platz ist.

Es wird dargestellt wie Borhydrid mit einem 2 Methyl prop 1 en reagiert dabei greift die Doppelbindung das Bor an wodurch hier die bindung zum Wasserstoff umklappt und das Wasserstoff ein Kohlenstoffatom des 2 Methyl prop 1 en agreift Dadurch befindet sich das eine Wasserstoffatom auf der Seite mit den Methylgruppe und das Bor auf der Seite mit den Wasserstoffatomen

Da das Bor-Molekül noch zwei weitere Wasserstoffatome hat, wiederholt sich der Schritt noch zweimal.

Es wird dargestellt dass die vorheringe Reaktions sich bnoch zweimal wiederholt wodurch das Bor Atom nun an drei organische Reste gebunden ist und die drei ursprünglichen Wasserstoffatome sich jetzt an dem Kohlenstoffatom mit den beiden Methylgruppen befindet

Zum Schluss kann man das Bor mit Wasserstoffperoxid abspalten.

Es wird dargestellt, dass sich das Boratom durch die Zuhabe von Wasserstoffperoxid H 2 O 2 als Borhydroxid B ( O H 3 ) abspaltet und sich an der Stelle wo das Boratom war eine O H Gruppe bildet

Dadurch haben wir nun ein Anti-Markownikow-Produkt.

Da das Wasserstoffatom auf der Seite ist, wo kein anderes Wasserstoffatom ist.

Es wird dargestellt dass sich hier ein Anti Markownikow Produkt gebildet hat da die Wasserstoffatome sich auf unterschiedlichen Seiten befinden
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