SN2

Bei der SN2-Reaktion, wird in einem Schritt ein nukleophiler Substituent (Molekül oder Atom) durch einen anderen nukleophilen Substituenten ausgetauscht (substituiert).

Erklärung

SN2-Reaktion

Bei der SN2-Reaktion werden zwei nukleophile Gruppen ausgetauscht. Dabei greift zunächst ein nukleophiler Substituent (Nu) ein positiv polarisiertes Kohlenstoffatom an. An dem Kohlenstoffatom sollte sich ein anderer nukleophiler Substituent (X) befindet.

Rechts hat sich nun ein Übergangszustand gebildet, bei dem beide nukleophile Gruppen gleichzeitig an dem Molekül gebunden sind. Ein Kohlenstoffatom kann jedoch keine fünf Bindungen eingehen. Deshalb spaltet sich der Substituent Nu ab.

Wie man bei der Reaktion sieht, braucht das Nukleophil, was ein anderes Nukleophil austauscht, einen Platz um sich anlagern zu können.

Daher muss für eine SN2-Reaktion eine geringe sterische Hinderung (viel Platz am Molekül) vorhanden sein.

Walden-Umkehr

Bei der Walden-Umkehr wird das Stereozentrum umgekehrt, da das Molekül wie ein Regenschirm umklappt.

Reaktionsgeschwindigkeit

Der Name SN2 steht für nukleophile Substitution zweiter Ordnung, das heißt die Geschwindigkeit der Reaktion hängt von den Konzentrationen von zwei Stoffen ab.

Als geschwindigkeitsbestimmende Schritte gibt es die Anlagerung eines nukleophilen Substituenten, sowie die Abspaltung des anderen nukleophilen Substituenten.

Die Reaktion passiert zwar in einem Schritt, aber in diesem Schritt sind zwei Vorgänge für die Geschwindigkeit der Reaktion verantwortlich.

Beispiele

Reaktion von (S)-2-Brompentan und einem Hydroxid-Anion

Wenn man sich die Reaktion von (S)-2-Brompentan mit einem Hydroxid-Anion anschaut, dann lagert sich bei dem ersten Schritt das Hydroxid-Anion an das Brompentan an.

Der Übergangszustand rechts, wird ebenfalls mit dem “double dagger“ gekennzeichnet.

Anschließend kann sich das Brom-Atom als Bromid-Anion abspalten.

Wenn man das gebildete Produkt mit dem Edukt vergleicht fällt auf, dass es so wie ein Regenschirm umgeklappt ist. Dadurch hat sich das Stereozentrum von einer S-Konfiguration zu einer R-Konfiguration geändert.

Reaktion von Fluor-Cyclohexan mit einem Bromid-Anion

Bei der Reaktion von Fluorcyclohexan mit einem Bromid-Anion, bildet sich zunächst auch ein Übergangszustand.

Anschließend kann das Fluor-Atom als Fluorid-Anion abgespalten werden.