SN2

Bei der SN2-Reaktion, wird in einem Schritt ein nukleophiler Substituent (Molekül oder Atom) durch einen anderen nukleophilen Substituenten ausgetauscht (substituiert).


Erklärung

SN2-Reaktion

Bei der SN2-Reaktion werden zwei nukleophile Gruppen ausgetauscht. Dabei greift zunächst ein nukleophiler Substituent (Nu) ein positiv polarisiertes Kohlenstoffatom an. An dem Kohlenstoffatom sollte sich ein anderer nukleophiler Substituent (X) befindet.

Es wird dargestellt, dass an einem Ethanmolekül mit einem Rest X ein Nukleophil mit der Abkürzung Nu angreift wodurch sich ein Übergangszustand bildet in dem kurzzeitig ein fünfbindiger Kohlenstoff dargestellt wird. Dieser ist mit eckigen Klammern gekennzeichnet an dem sich ein double dagger befindet.

Rechts hat sich nun ein Übergangszustand gebildet, bei dem beide nukleophile Gruppen gleichzeitig an dem Molekül gebunden sind. Ein Kohlenstoffatom kann jedoch keine fünf Bindungen eingehen. Deshalb spaltet sich der Substituent Nu ab.

Es wird links der Übergangszustand dargestellt wobei jetzt eine Bindung zu dem X umklappt und sich ein Ethan Molekül mit einem nucleaophil Nu udn ein negativ geladenes X bilden

Wie man bei der Reaktion sieht, braucht das Nukleophil, was ein anderes Nukleophil austauscht, einen Platz um sich anlagern zu können.

Daher muss für eine SN2-Reaktion eine geringe sterische Hinderung (viel Platz am Molekül) vorhanden sein.

Walden-Umkehr

Bei der Walden-Umkehr wird das Stereozentrum umgekehrt, da das Molekül wie ein Regenschirm umklappt.

Es wird dargestellt dass das Molekül welches von einem negativ geladenen Nukleophil angegeriffen wird als Regenschirm betrachtet werden kann anschließend kann dann der sich gebildete Übergangzustand als Regenschirm der sich gerade umklappt betrachtet werden Nach Beeindigung der Reaktion hat sich der Regenschrim komplett umgeklappt da das X welches an das Molekül substituiert wurde sich auf der anderen Seite befindet

Reaktionsgeschwindigkeit

Der Name SN2 steht für nukleophile Substitution zweiter Ordnung, das heißt die Geschwindigkeit der Reaktion hängt von den Konzentrationen von zwei Stoffen ab.

Als geschwindigkeitsbestimmende Schritte gibt es die Anlagerung eines nukleophilen Substituenten, sowie die Abspaltung des anderen nukleophilen Substituenten.

Die Reaktion passiert zwar in einem Schritt, aber in diesem Schritt sind zwei Vorgänge für die Geschwindigkeit der Reaktion verantwortlich.


Beispiele

Reaktion von (S)-2-Brompentan und einem Hydroxid-Anion

Wenn man sich die Reaktion von (S)-2-Brompentan mit einem Hydroxid-Anion anschaut, dann lagert sich bei dem ersten Schritt das Hydroxid-Anion an das Brompentan an.

Auf dem bild wird ein Pentan dargestellt was an dem zweiten Kohlenstoffatom ein Brom atom hat was nach vorne guckt wodurch hier eine S Konfiguration vorliegt das Kohlenstoffatom wird jetzt von einem negativ geladenen OH Molekül angegriffen wodurch sich ein Übergangszustand bildet an dem kurzzeitig sowohl das Brom als auch das OH an dem Kohlenstoff gebunden sind

Der Übergangszustand rechts, wird ebenfalls mit dem “double dagger“ gekennzeichnet.

Anschließend kann sich das Brom-Atom als Bromid-Anion abspalten.

Hier klappt jetzt die Bindung zu dem Brom um wodurch sich ein negativ geladenes Bromid Anion bildet Dadurch dass sich jetzt die OH Gruppe in dem Molkeül hinten befindet liegt hier eine R Konfiguration vor

Wenn man das gebildete Produkt mit dem Edukt vergleicht fällt auf, dass es so wie ein Regenschirm umgeklappt ist. Dadurch hat sich das Stereozentrum von einer S-Konfiguration zu einer R-Konfiguration geändert.

Reaktion von Fluor-Cyclohexan mit einem Bromid-Anion

Bei der Reaktion von Fluorcyclohexan mit einem Bromid-Anion, bildet sich zunächst auch ein Übergangszustand.

Es wird ein Cyclohexan dargestellt was ein Fluoratom hat das Kohlenstoffatom an dem das Fluoratom hängt wird jetzt von einem Bromid Anion angegriffen wodurch sich hier auch ein Übergangszustand bildet dabei befindet sich das Fluo auf der einen Seite und das Bromid Anion auf der anderen Seite des Rings

Anschließend kann das Fluor-Atom als Fluorid-Anion abgespalten werden.

Das Fluor Atom klappt jetzt aus dem Ring raus wodurch sich ein negativ geladenes Fluorid Anion bildet und ein Cyclohexan an dem ein Bromatom gebunden ist
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