Glykosidische Bindung

Bei der glykosidischen Bindung handelt es sich um eine Bindungsart, die ein Zucker mit sich selbst oder anderen Zuckern eingehen kann.

Eine glykosidische Bindung zählt zu der Stoffklasse der Ether.

Glykosidische Bindungen treten auf bei:

  • Einfachzuckern (Bindung mit sich selbst)
  • Zweifachzuckern (Verbindung von zwei Einfachzuckern)
  • Mehrfachzuckern (Verbindung von vielen Einfachzuckern)

Monosaccharide

Monosaccharide, auch Einfachzucker genannt, können eine glykosidische Bindung eingehen, indem sie aus ihrer Form als Kette einen Ring bilden. Dabei kann man zwischen einer alpha- und einer beta-Form unterscheiden.

Glucose

Bei der Glucose bildet sich zum Beispiel überwiegend ein Ring aus 6 Kohlenstoffatomen.

Es wird ein Glucose Molekül dargestellt was sich in noch keinem 6 Ring befinden, sondern kurz davor ist Dabei kann die Hydroxy Gruppe die sich am ende der Kette befindet die Aldehyd Gruppe am die am Anfang des Rings sitzt entweder von oben oder unten angreifen dadurch wird das Aldehyd zu einer Hydroxy Gruppe die neu gebildete Hydroxy Gruppe kann entweder oben oder unten im Ring sein

Falls die Hydroxy-Gruppe auf einer Seite mit der grünen Hydroxymethyl-Gruppe ist, bildet sich die beta-Form. Wenn die Gruppen entgegengesetzt zueinander angeordnet sind, bildet sich die alpha-Form.

Fructose

Fructose kann zwar auch eine alpha- und eine beta-Form, wie Glucose, bilden. Fructose kann aber außerdem noch einen Fünfring (Fructofuranose) und einen Sechsring (Fructopyranose) bilden.

Es wird dargestellt dass ein Fructose Molekül nicht nur mit dem der letzten OH grupppe der Kette sondern auch mit der OH Gruppe an dem fünften Kohlenstoffatom einen Ring bilden kann wodurch siche in 5 Ring oder ein 6 Ring bilden kann

Wenn sich das grüne Sauerstoffatom auf der anderen Seite befinden würde, würde hier die beta-Form vorliegen.

Disaccharide

Bei einem Disaccharid bildet sich eine glykosidische Bindung, indem zwei Zucker über ein Sauerstoffatom verbunden werden.

Es wird dargestellt dass sich Glucose und fructose miteinandder verbinden indem sie Wasser abspalten und dadurch eine glykosidische Bindung eingehen indem sie über ein Sauerstoffatom verbunden sind

Hier wurden die Zucker Glucose und Fructose miteinander verbunden. Da die Bindung von dem ersten Kohlenstoff der Glucose und dem zweiten Kohlenstoff der Fructose ausgeht, hat man hier eine 1,2-glykosidische Bindung.

Wenn man sich jetzt noch die Positionen der Hydroxymethyl-Gruppen anschaut, dann hat man für die Glucose eine alpha-Form (O der Bindung entgegengesetzt zur Hydroxymethyl-Gruppe) und für die Fructose eine beta-Form (O der Bindung auf einer Seite mit der Hydroxymethyl-Gruppe).

Dadurch ergibt sich eine alpha-, beta-, 1, 2-glykosidische Bindung.

Polysaccharide

Wenn sich ganz viele Zucker miteinander verbinden, hat man ein Polysaccharid (Poly = viele, Saccharid = Zucker). Dadurch, dass Polysaccharide sehr viele Zucker in einer Kette sind, wird hier auch häufig von (Bio-)Polymeren gesprochen.

Wichtige Polysaccharide sind:

  • Stärke (Kohlenhydrate in Mais, Kartoffeln und Reis)
  • Cellulose (Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden)
  • Glykogen (Menschlicher Energiespeicher)

Ein Hauptbestandteil der Stärke ist die Amylose. Amylose besteht aus 300 bis 600 Glucose-Molekülen, die als eine Kette mit eckigen Klammern um die Einheit die sich wiederholt dargestellt werden.

Es wird ein Stärke Molekül dargestellt dass aus ganz vielen Glucose Molekülen besteht die aneinander geketten sind dabei handelt es sich um eine glykosidische bindung das heißt dass die Zucker über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind

Hier hat man eine 1,4-Verknüpfung mit dem ersten und vierten Kohlenstoffatom eines Glucose-Moleküls. Da das Sauerstoffatom entgegengesetzt zu der Hydroxymethyl-Gruppe ist, hat man hier eine alpha-1,4 Verknüpfung der Glucose-Moleküle.

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