Sn1 vs. SN2

Die SN1-Reaktion und SN2-Reaktion sind quasi das exakte Gegenteil zueinander, wenn man sich die Reaktionsbedingungen anschaut.

Was man hier betrachten kann sind:

  • Lösemittel (polar oder unpolar)
  • Verzweigung des Moleküls (primär, sekundär, tertiär)
  • pH-Wert (basisch oder sauer)
  • Temperatur (hoch oder niedrig)
  • Reaktivität (Stärke) und Konzentration des Nukleophiles

Hier schauen wir uns einmal die Unterschiede zwischen der SN1- und SN2-Reaktion an. Man kann alle Unterschiede in einer Tabelle festhalten.

Reaktionsbedingungen

SN1-Reaktion

SN2-Reaktion

Lösungsmittel

polar

unpolar

Temperatur

hoch

niedrig

Verzweigung des Moleküls

höher verzweigt

geringer verzweigt

pH-Wert

sauer und basisch

basisch

Alle Eigenschaften werden jetzt noch mal genauer beschrieben.

Polarität

Der Grund, warum du dir das Lösemittel anschaust ist, dass bei der einen Reaktion Ionen entstehen (SN1) und bei der anderen Reaktion nicht (SN2).

Wenn du dir die SN1-Reaktion anschaust, fällt dir auf, dass sie besonders gut in polaren Lösemitteln stattfinden kann, da die Ionen dort sehr gut mit Wassermolekülen stabilisiert werden können.

Bei der SN2-Reaktion hast du durch den Übergangszustand keine Ionen, die entstehen können. Dadurch kannst du Ionen in einem unpolaren Lösemittel vermeiden.

ToDo

Temperatur

Die Temperatur hat ebenfalls einen starken Einfluss auf die Reaktion. Durch die Erhöhung der Temperatur kann bei der SN1-Reaktion die Abspaltung des Carbenium-Ions gefördert werden.

Wenn du dir die SN2-Reaktion anschaust, fällt dir auf, dass sie besser bei niedrigen Temperaturen abläuft. Der Grund dafür ist, dass Moleküle sich bei niedrigen Temperaturen weniger bewegen und schneller einen Übergangszustand bilden können.

Verwendung einer Säure oder Base

Die Verwendung einer Säure oder Base hat einen starken Einfluss auf die Reaktion. Da du ein Nukleophil für die Reaktion benötigst, brauchst du eine Base, um eine SN-Reaktion zu ermöglichen (SN1- und SN2-Reaktion).

Die SN1-Reaktion kann zusätzlich noch mit einer Säure stattfinden. Dabei kann ein Carbeniumion erzeugt werden, indem eine Gruppe abgespalten wird.

Eine Möglichkeit ist, dass ein Proton mit einer Hydroxy-Gruppe reagiert. Dadurch kann die Gruppe besser abgespalten werden. Anschließend könnte das Gegenion der Säure das Carbeniumion angreifen.

ToDo

Stärke und Konzentration des Nukleophils

Für den Einfluss des Nukleophils musst du dir noch mal die Reaktionsgeschwindigkeit anschauen. Bei der SN1-Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von der Bildung des Carbeniumions ab. Also hat die Stärke und Konzentration des Nukleophiles keinen Einfluss auf die SN1-Reaktion.

Bei der SN2-Reaktion hängt die Reaktion von dem Angriff des Nukleophiles und der Abspaltung der Abgangsgruppe ab. Das heißt, durch die Stärke des Nukleophiles kann die Reaktion durch einen schnelleren Angriff ablaufen. Durch die Erhöhung der Konzentration wird zusätzlich die Wahrscheinlichkeit von einem Angriff des Nukleophiles erhöht.

No items found.

Jetzt unlimited holen!

Mit simpleclub unlimited bekommst du Vollzugang zur App: Du boostest deine Noten, hast mehr Freizeit und gehst sicher in jede Klausur!

Jetzt unlimited holen

Jetzt simpleclub Azubi holen!

Mit simpleclub Azubi bekommst du Vollzugang zur App: Wir bereiten dich in deiner Ausbildung optimal auf deine Prüfungen in der Berufsschule vor. Von Ausbilder*innen empfohlen.

Jetzt simpleclub Azubi holen