Eliminierungen

Bei einer Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) werden an einer Einfach- oder Doppelbindung zwei Substituenten abgespalten, wodurch sich eine Doppel- bzw. Dreifachbindung ausbildet.


Erklärung

Bei der Eliminierung wird aus einer Einfachbindung eine Doppelbindung. Es kann auch aus einer Doppelbindung eine Dreifachbindung werden.

Das passiert zum Beispiel, indem sich zwei Substituenten abspalten.

Durch das Umklappen einer Bindung zu den Kohlenstoffatomen wird hier die Elektronendichte zwischen den Kohlenstoffatomen erhöht und eine Doppel- bzw. Dreifachbindung bildet sich.

Es wird dargestellt dass bei einem Alkan zwei Atome oder Gruppen ein neues Molekül bilden und sich dadurch an dem Alkan eine Doppelbindung bildet und wir ein Alken erhalten

Beispiele

Bei den Eliminierungen kann unterschieden werden, zwischen der:

  • E1-Eliminierung (positives Carbenium-Ion)
  • E2-Eliminierung (ein Schritt)
  • E1cb-Eliminierung (negatives Carbanion)

E1-Eliminierung

Bei der E1-Eliminierung, wird zunächst ein Substituent abgespalten, wodurch ein positives Carbenium-Ion vorliegt. In dem Beispiel spaltet sich ein Bromid-Ion ab.

Es wird dargestellt wie an einem 1 Diphenyl 2 di methyl ethen 1 bromid ein Bromatom als Bromidanion abspaltet indem die Bindung zwischend dem Kohlenstoffatom und Bromatom zum Bromatom umklappt Dadurch ensteht eine positive LLadung and em Kohlenstoffatom und ein negativ geladenens Bromid anion

Danach kann zum Beispiel eine Base den gegenüberliegenden Substituenten angreifen. Hier würde dann ein Hydroxid-Ion das Wasserstoffatom angreifen.

Es wird dargestellt dass das Wasserstoffatom gegenüber von einem Hydroxid Ion angegriffen wird wodurch die Bindung zwsichen dem Kohlenstoffatom und Wasserstoffatom zwischen die beiden Kohlenstoffatome umklappt wodurch sich eine Doppelbindung bildet

E2-Eliminierung

Bei der E2-Eliminierung reagiert eine Base mit dem Molekül. Hier wird als Base einfach Natronlauge genommen.

Dabei klappt das Elektronenpaar aus der Bindung vom Wasserstoffatom zum Kohlenstoffatom um, wodurch die Bindung vom Brom zum Brom umklappt.

Bei der E 2 Eliminierung passiert alles in einem Schritt dass heißt dass bei dem gegebenen Ethanbromid zunächst ein Wasserstoffatom von einem Hydroxid Ion der Natronlauge angegriffen wird und die Bindung vom Kohlenstoffatom zum Wasserstoffatom in die Mitte der Bindung umklappt wodurch die Bindung vom Kohlenstoff zum Brom Atom  zum Brom Atom umklappt und dieses sich als Bromid Anion abspaltet. Dadurch entstehen in dieser Reaktion Ethen Wasser und Natriumbromid

Die E2-Eliminerung läuft in einem Schritt ab.

E1cb-Eliminierung

Bei der E1cb-Eliminierung hat man auch eine Zwischenstufe. Nur hat das Kohlenstoffatom hier keine positive, sondern eine negative Ladung.

Die negative Ladung entsteht zum Beispiel, wenn eine Base ein Wasserstoff angreift.

Es wird dargestellt wie das Wasserstoffatom von einem negativ geladenen Hydroxid Anion angegriffen wird wodurch sich Wasser bildet und an dem Kohlenstoffatom wo das Wasserstoffatom war eine negative Ladung entsteht

Anschließend kann die negative Ladung umklappen, wodurch auf der anderen Seite die Bindung des Broms umklappt und sich eine Doppelbindung gebildet hat.

Es wird dargestellt, dass sich durch das umklappen der negativen Ladung zu der Einfachbindung eine Doppelbindung  bildet wodurch das Brom Atom als Bromid Anion eliminiert wird
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