.webp)
Bei einer Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) werden an einer Einfach- oder Doppelbindung zwei Substituenten abgespalten, wodurch sich eine Doppel- bzw. Dreifachbindung ausbildet.
Erklärung
Bei der Eliminierung wird aus einer Einfachbindung eine Doppelbindung. Es kann auch aus einer Doppelbindung eine Dreifachbindung werden.
Das passiert zum Beispiel, indem sich zwei Substituenten abspalten.
Durch das Umklappen einer Bindung zu den Kohlenstoffatomen wird hier die Elektronendichte zwischen den Kohlenstoffatomen erhöht und eine Doppel- bzw. Dreifachbindung bildet sich.
Beispiele
Bei den Eliminierungen kann unterschieden werden, zwischen der:
- E1-Eliminierung (positives Carbenium-Ion)
- E2-Eliminierung (ein Schritt)
- E1cb-Eliminierung (negatives Carbanion)
E1-Eliminierung
Bei der E1-Eliminierung, wird zunächst ein Substituent abgespalten, wodurch ein positives Carbenium-Ion vorliegt. In dem Beispiel spaltet sich ein Bromid-Ion ab.
Danach kann zum Beispiel eine Base den gegenüberliegenden Substituenten angreifen. Hier würde dann ein Hydroxid-Ion das Wasserstoffatom angreifen.
E2-Eliminierung
Bei der E2-Eliminierung reagiert eine Base mit dem Molekül. Hier wird als Base einfach Natronlauge genommen.
Dabei klappt das Elektronenpaar aus der Bindung vom Wasserstoffatom zum Kohlenstoffatom um, wodurch die Bindung vom Brom zum Brom umklappt.
Die E2-Eliminerung läuft in einem Schritt ab.
E1cb-Eliminierung
Bei der E1cb-Eliminierung hat man auch eine Zwischenstufe. Nur hat das Kohlenstoffatom hier keine positive, sondern eine negative Ladung.
Die negative Ladung entsteht zum Beispiel, wenn eine Base ein Wasserstoff angreift.
Anschließend kann die negative Ladung umklappen, wodurch auf der anderen Seite die Bindung des Broms umklappt und sich eine Doppelbindung gebildet hat.
.png)
.svg)
