SN1

Bei der SN1-Reaktion, wird ein nukleophiler Substituent ausgetauscht. Das Besondere bei der SN1-Reaktion ist, dass ein positives Carbenium-Ion als Zwischenschritt vorliegt.

Erklärung

SN1-Reaktion

Bei der SN1-Reaktion, wird eine elektronenreiche Gruppe (nukleophil) aus einem Molekül abgespalten und eine andere elektronenreiche Gruppe eingeführt.

Bei dem ersten Schritt wird zunächst der Substituent X abgespalten.

Das nun entstandene positiv geladene Carbenium-Ion, kann jetzt von einem anderen nukleophilen Substituenten angegriffen werden.

Dadurch wird in diesem Beispiel das Nukleophil X durch das Nukleophil Nu substituiert (ausgetauscht).

Carbenium-Ion

Wenn ein Kohlenstoffatom positiv geladen ist, also zu wenig Elektronen hat, wird das Kohlenstoffatom auch Carbenium-Ion genannt.

Ein Carbenium-Ion bildet sich, wenn es an einem Kohlenstoffatom durch benachbarte Gruppen stabilisiert werden kann. Also zum Beispiel, wenn sich an dem Kohlenstoffatom mit der positiven Ladung eine Alkyl- oder Phenyl-Gruppe befindet.

Methylgruppen können einen Teil ihrer Ladung abgeben. Dieses Verhalten wird dann positiver induktiver Effekt (kurz: +I-Effekt) genannt.

Reaktionsgeschwindigkeit

Da es sich bei der SN1-Reaktion um eine Reaktion erster Ordnung handelt, ist für die Reaktionsgeschwindigkeit die Konzentration eines Stoffes verantwortlich.

In diesem Fall ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt (langsamere Schritt) die Bildung des Carbenium-Ions, da das Carbenium-Ion sehr reaktiv ist und dadurch schneller reagiert, als es gebildet wird.

Beispiele

Reaktion von 2-Chlorpropan mit Iodid

Ein Beispiel für die SN1-Reaktion ist die Reaktion von 2-Chlorpropan mit einem Iodid-Anion.

Hier bildet sich auch im ersten Schritt ein positives Carbenium-Ion, da das Iodid-Anion das Kohlenstoffatom aufgrund der sterischen Hinderung durch die Methylgruppen nicht direkt angreifen kann.

Jetzt kann das Iodid-Anion das positive Carbenium-Ion angreifen.

Da das gebildete Carbenium-Ion sehr reaktiv ist, ist hier der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Abspaltung des Chlorids

Racemisierung von R-2-Amino-2-Brom-Propionsäure mit Iodid

Zunächst spaltet sich bei dem Molekül unser Brom als Bromid-Anion ab, wodurch sich die drei Gruppen in einem Carbenium-Ion planar anordnen.

Nun kann das Iodid das Carbenium-Ion von oben als auch von unten angreifen.

Dadurch entsteht ein racemisches Gemisch, indem 50% des S- und 50% des R-Produkts vorliegen.