SN1

Bei der SN1-Reaktion, wird ein nukleophiler Substituent ausgetauscht. Das Besondere bei der SN1-Reaktion ist, dass ein positives Carbenium-Ion als Zwischenschritt vorliegt.


Erklärung

SN1-Reaktion

Bei der SN1-Reaktion, wird eine elektronenreiche Gruppe (nukleophil) aus einem Molekül abgespalten und eine andere elektronenreiche Gruppe eingeführt.

Bei dem ersten Schritt wird zunächst der Substituent X abgespalten.

Es wird dargestellt dass an einem 2 Methyl Propan eine Nukleophile Gruppe an der 2 Position herausklappt wodurch sich eine positive Ladung bildet und sich eine negative nukleophile Gruppe die hier als X gekennzeichnet ist heraus

Das nun entstandene positiv geladene Carbenium-Ion, kann jetzt von einem anderen nukleophilen Substituenten angegriffen werden.

Es wird dargestellt wie das positiv geladene Kohlenstoffatom jetzt von einem anderen nukleophilen Molekül was mit Nu abgekürzt wird angegriffen  werden kann

Dadurch wird in diesem Beispiel das Nukleophil X durch das Nukleophil Nu substituiert (ausgetauscht).

Carbenium-Ion

Wenn ein Kohlenstoffatom positiv geladen ist, also zu wenig Elektronen hat, wird das Kohlenstoffatom auch Carbenium-Ion genannt.

Ein Carbenium-Ion bildet sich, wenn es an einem Kohlenstoffatom durch benachbarte Gruppen stabilisiert werden kann. Also zum Beispiel, wenn sich an dem Kohlenstoffatom mit der positiven Ladung eine Alkyl- oder Phenyl-Gruppe befindet.

Methylgruppen können einen Teil ihrer Ladung abgeben. Dieses Verhalten wird dann positiver induktiver Effekt (kurz: +I-Effekt) genannt.

Reaktionsgeschwindigkeit

Da es sich bei der SN1-Reaktion um eine Reaktion erster Ordnung handelt, ist für die Reaktionsgeschwindigkeit die Konzentration eines Stoffes verantwortlich.

In diesem Fall ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt (langsamere Schritt) die Bildung des Carbenium-Ions, da das Carbenium-Ion sehr reaktiv ist und dadurch schneller reagiert, als es gebildet wird.


Beispiele

Reaktion von 2-Chlorpropan mit Iodid

Ein Beispiel für die SN1-Reaktion ist die Reaktion von 2-Chlorpropan mit einem Iodid-Anion.

Hier bildet sich auch im ersten Schritt ein positives Carbenium-Ion, da das Iodid-Anion das Kohlenstoffatom aufgrund der sterischen Hinderung durch die Methylgruppen nicht direkt angreifen kann.

Es wird dargestellt dass bei einem 2 Propan Chlorid das Chloratom als negativ geladenes Chlorid Anion herausklappt wodurch das Propan eine positive Ladung bekommt

Jetzt kann das Iodid-Anion das positive Carbenium-Ion angreifen.

Es wird dargestellt wie die positive Ladung von einem negativen iodid angegriffen wird wodurch sich ein 2 Propaniodid bildet

Da das gebildete Carbenium-Ion sehr reaktiv ist, ist hier der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Abspaltung des Chlorids

Racemisierung von R-2-Amino-2-Brom-Propionsäure mit Iodid

Zunächst spaltet sich bei dem Molekül unser Brom als Bromid-Anion ab, wodurch sich die drei Gruppen in einem Carbenium-Ion planar anordnen.

Es wird dargestellt dass sich bei einem 2 Amino 2 Brom Propansäure durch das Rausklappen des Broms als Bromid Anion eine positive Ladung an dem Kohlenstoffatom bildet

Nun kann das Iodid das Carbenium-Ion von oben als auch von unten angreifen.

Es wurd dargestellt dass an dem positiven Corbonyl ein Angriff von oben oder von unten stattfinden kann wodurch durch den Angriff des Iods entweder eine R oder eine S Konfiguration  entsteht in diesem Beispiel würde das R und das S Proukt zu gleichen Teilen entstehen wodurch es sich hierbei um ein Racemisches Gemisch handelt Dadurch liegen das S 2 Amino 2 Iodid propansäure zu 50 Prozent vor sowie das R 2 Amino 2 Iodid propansäure benfalls zu 50 Prozent vorliegt

Dadurch entsteht ein racemisches Gemisch, indem 50% des S- und 50% des R-Produkts vorliegen.

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