Isoelektrischer Punkt

Aminosäuren haben eine Carbonsäure-Gruppe (-COOH) und eine Amino-Gruppe (-NH_2$_2$).

Je nachdem welcher pH-Wert vorliegt, können die funktionellen Gruppen protoniert oder deprotoniert werden.

Wenn beide Gruppe eine Ladung haben, also

• Die Carbonsäure-Gruppe negativ geladen (deprotoniert) ist

und

• Die Amino-Gruppe positiv geladen (protoniert) ist

liegt ein Molekül mit unterschiedlichen Ladungen, auch Zwitterion genannt, vor.

Bei Aminosäuren wird dieser Punkt als isoelektrischer Punkt bezeichnet.

Erklärung

Wenn du dir den isoelektrischen Punkt ansehen willst, musst du dir die Struktur von Aminosäuren anschauen.

Eine Aminosäure besteht aus:

• Einem Wasserstoffatom (H)
• Einer Amino-Gruppe (-NH_2$_2$)
• Einer Carbonsäure-Gruppe (-COOH)
• Einem aminosäurenspezifischen Rest (R)

Wenn du jetzt eine Säure oder Base auf die Aminosäure gibst, dann verändern sich die Gruppen.

Du siehst also, dass eine Säure als Proton hinzugegeben werden kann. Dadurch kann dann die Carbonsäure-Gruppe oder die Amino-Gruppe die Protonen aufnehmen.

Dabei nimmt immer zuerst die Amino-Gruppe und dann die Carbonsäure-Gruppe ein Proton auf. Dadurch, dass die Carbonsäure-Gruppe eine negative Ladung gut und die Amino-Gruppe eine positive Ladung schlecht stabilisieren kann.

Wenn du bei einer Aminosäure dann eine positive Ladung und eine negative Ladung hast, hast du den isoelektrischen Punkt von der Aminosäure erreicht.

Beispiele

Alanin

Ein Beispiel für eine Aminosäure, dessen Seitenkette keinen Einfluss auf den isoelektrischen Punkt hat, ist Alanin.

Wenn du Alanin einer Säure oder Base aussetzt, hast du die nachfolgenden Reaktionen.

Da das Molekül in der Mitte eine positive und negative Ladung hat, hast du hier den isoelektrische Punkt erreicht und die Aminosäure ist nach außen hin neutral.

Glutaminsäure

Die Seitenkette kann jedoch auch einen starken Einfluss haben. Bei der Glutaminsäure hast du zum Beispiel eine weitere Carbonsäure-Gruppe.

Hier würde ein Gleichgewicht so aussehen.

Hier hast du ebenfalls den isoelektrischen Punkt erreicht, wenn das Molekül nach außen hin neutral ist.

Arginin

Es gibt aber auch basische Seitenketten wie beim Arginin. Es ist daher auch möglich, dass die Seitenkette ein Proton aufnehmen kann.

Generell kann dir hier auffallen, dass manchmal zuerst die Seitenkette oder zuerst die funktionelle Gruppe der Aminosäure protoniert oder deprotoniert wird.

Das kannst du normalerweise an dem pKs-Wert der Gruppen ablesen. Die Werte findest du in vielen verschiedenen Formelsammlungen.