Enantiomerie

Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die Moleküle haben dabei gegenteilige Chiralitätszentren.

Die Besonderheit ist, dass sich Enantiomere in ihren physikalischen Eigenschaften nicht unterscheiden.


Erklärung

Enantiomere können sich zwar wie vor einem Spiegel anordnen, jedoch niemals deckungsgleich sein, genau wie die linke und rechte Hand.

Um die Moleküle zu unterscheiden wird von der R- und S-Konfiguration gesprochen. (Bei Zuckern immer D- und L-Konfiguration)

Die Abkürzungen bedeuten:

  • S und L = linksdrehend
  • R und D = rechtsdrehend

Für die S- und R-Konfiguration wird für die Links- und Rechtsdrehung durch die Stellung im Periodensystem ermittelt.

Bei der D- und L-Konfiguration wird die Links- und Rechtsdrehung anhand der Oxidationszahlen der umliegenden Substituenten des chiralen Kohlenstoffs ermittelt. Daher kann diese Konfiguration auch nur bei Zuckern oder Aminosäuren verwendet werden (siehe Fischer-Projektion).


Beispiele

Bromchlorethan

Das einfachste Beispiel ist normalerweise ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen.

Links wird ein Kohelstoffatom dargestellt dass  eine Methylgruppe rechts unten und ein Wasserstoffatom über sich hat, die in der Zeichenebene liegen. links unten ist ein Brom Atom vor der Zeichenebene und ein Chlor Atom hinter der Zeichenebene. Es zeigt ein Pfeil auf das Kohelstoffatom, der zeigt, dass das Molekül in einer R Konformation dargestellt ist

In der Mitte des Bildes ist ein Spiegel dargestellt 

Auf der rechten Seite des Bildes ist das linke Kohelstoff Molekül gespiegelt dargestellt. Es zeigt ein Pfeil auf das Kohelstoffatom, der zeigt, dass das Molekül in einer S Konformation dargestellt ist

3-Brom-3-Methylhexan

Auch unterschiedlich lange Kohlestoffketten sind unterschiedliche Substituenten, wodurch ebenfalls ein Chiralitätszentrum vorliegt.

Links wird eine Kohelwasserstoffkette bestehend aus 7 Kohelstoffatomen dargestellt, die Kette befindet sich in der Zeichenebene. Bei dem dritten Kohelstoffatom von rechts liegt ein Stereozentrum vor, da hier eine C H drei Gruppe aus der Zeicheneben heraus geht und ein Chlor Atom in die Zeichenebene hinein geht. Das Stereozentrum wird mit einem Pfeil als R Konfiguration gekennzeichnet 

In der Mitte des Bildes ist ein Spiegel dargestellt 

Auf der rechten Seite des Bildes ist das linke Kohelstoff Molekül gespiegelt dargestellt. Es zeigt ein Pfeil auf das Kohelstoffatom, der zeigt, dass das Molekül in einer S Konformation dargestellt ist
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