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Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die Moleküle haben dabei gegenteilige Chiralitätszentren.
Die Besonderheit ist, dass sich Enantiomere in ihren physikalischen Eigenschaften nicht unterscheiden.
Erklärung
Enantiomere können sich zwar wie vor einem Spiegel anordnen, jedoch niemals deckungsgleich sein, genau wie die linke und rechte Hand.
Um die Moleküle zu unterscheiden wird von der R- und S-Konfiguration gesprochen. (Bei Zuckern immer D- und L-Konfiguration)
Die Abkürzungen bedeuten:
- S und L = linksdrehend
- R und D = rechtsdrehend
Für die S- und R-Konfiguration wird für die Links- und Rechtsdrehung durch die Stellung im Periodensystem ermittelt.
Bei der D- und L-Konfiguration wird die Links- und Rechtsdrehung anhand der Oxidationszahlen der umliegenden Substituenten des chiralen Kohlenstoffs ermittelt. Daher kann diese Konfiguration auch nur bei Zuckern oder Aminosäuren verwendet werden (siehe Fischer-Projektion).
Beispiele
Bromchlorethan
Das einfachste Beispiel ist normalerweise ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen.
3-Brom-3-Methylhexan
Auch unterschiedlich lange Kohlestoffketten sind unterschiedliche Substituenten, wodurch ebenfalls ein Chiralitätszentrum vorliegt.
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