OC-Basics: Nucleophile und Elektrophile

Nukleo- & Elektrophilie

Die Begriffe elektrophil (elektronenliebend) und nukleophil (kernliebend), sind das Fundament der organischen Chemie, da sie die Unterteilung von:

  • elektrophilen Molekülen (positiv oder partialpositiv geladene Moleküle)
  • nukleophile Moleküle (negativ oder partialnegativ geladene Moleküle)

darstellen.


Elektrophil

Unter elektrophilen (elektro=Elektronen, phil=liebend) Molekülen werden Moleküle verstanden, die Elektronen „lieben“ (haben wollen) also einen Elektronenunterschuss haben.

Damit sind also alle Moleküle gemeint, die eine positive oder partialpositive Ladung haben.

Es wird dargestellt dass bei einer Säure ein Wasserstoff positiv geladen ist, bei Methan ist der Wasserstoff positiv polarisiert sowie bei Kohlenstoffdioxid ist das Kohlenstoffatom positiv polarisiert

Elektrophile Moleküle eignen sich besonders gut, um von einem nukleophilen Molekül „angegriffen“ zu werden. Das heißt, dass ein Elektronenpaar übertragen wird.

Nukleophil

Ein nukleophiles (Nucleus=Kern, phil=liebend) Molekül, ist ein Molekül, welches den „den Kern liebt“. Damit ist gemeint, dass nukleophile Moleküle, besonders von positiven oder partialpositiven Molekülen angezogen werden.

Unter nukleophilen Molekülen, werden negativ oder partialnegativ geladene Moleküle verstanden. Die negative Ladung, wird anhand von freien Elektronenpaaren verdeutlicht.

Es werden drei Verbindungen dargestellt links ist eine Hydroxy Gruppe also eine O H Gruppe bei der eine negative Ladung vorhanden ist in der Mitte befindet siche ein Methan Molekül also C H vier dabei ist das Kohlenstoff Atom negativ polarisiert das wird mit einem minus delta schräg rechts über dem C dargestellt Links befindet sich ein C O 2 Molekül hier liegt also ein Kohlenstoffatom vor dass nach oben und nach unten eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom hat hier hat das Sauerstoff eine negative polarisierung das wird dann mit einem negativen Delta gekennzeichnet

Nukleophile Moleküle sind besonders gut dafür geeignet ihr freies Elektronenpaar auf ein elektrophiles Molekül zu übertragen, wodurch eine Bindung eingegangen wird.

Diese Reaktion wird auch als elektrophiler Angriff bezeichnet. Der hier verwendete Pfeil, beschreibt die Verlagerung der Elektronen.

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