Diastereomerie

Diastereomere zeichnen sich dadurch aus, dass sie sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, jedoch einen gleichen Aufbau der Molekülstruktur haben. Dadurch unterscheiden sich die Moleküle in ihren physikalischen Eigenschaften.


Erklärung

Diastereomere sind zwei Moleküle die:

  • sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten
  • sich nicht ineinander überführen lassen
  • eine gleiche Molekülstruktur haben

Dadurch haben die beiden Moleküle, aufgrund der unterschiedlichen Stereozentren unterschiedliche physikalische Eigenschaften.


Beispiele

E und Z Buten

Ein Beispiel hierfür sind Moleküle mit einer E und Z Nomenklatur.

Das einfachste Beispiel hierfür ist But-2-en:

Es wird in der Abbildung links Z But zwei En dargestellt. Dabei handelt es sich um ein Alken, bei dem beide Methyl Gruppen an der Doppelbindung auf der gleichen Seite rausgucke. 

Auf der rechten Seite wird ein E But zwei En dargestellt. Hier sind die Methylgruppen entgegengesetzt zu der Doppelbindung angeordnet.

Weinsäure

Ein weiteres Beispiel sind Moleküle mit zwei verschiedenen Stereozentren, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten:

Links wird die Fischerprojektion einer Dicarbonsäure mit 4 Kohlenstoffen dargestellt. wenn dei Kohelstoffe von oben nach unten durch nummeriert sind, dann sind der erste und der vierte Kohlenstoff Carbonsäuren die mit C O O H abgekürzt sind. der zweite Kohelstoff von oben hat eine O H Gruppe auf der rechten Seite und ein Wasserstoffatom auf der linken Seite. Die Konfiguration wird als R angegeben. 
das zweite Kohlenstoffatom hat die O H Gruppe auf der linken Seite und das Wasserstoffatom auf der rechten Seite, weshalb die Konfiguration ebenfalls als R agegeben wird.

Auf der rechten Seite wird das Diastereomer ebenfalls in der Fischerprojektion mit einer Dicarbonsäure mit 4 Kohlenstoffen dargestellt. wenn dei Kohelstoffe von oben nach unten durch nummeriert sind, dann sind der erste und der vierte Kohlenstoff Carbonsäuren die mit C O O H abgekürzt sind. der zweite Kohelstoff von oben hat eine O H Gruppe auf der rechten Seite und ein Wasserstoffatom auf der linken Seite. Die Konfiguration wird als R angegeben. 
das zweite Kohlenstoffatom hat die O H Gruppe auf der rechten Seite und das Wasserstoffatom auf der linken Seite, weshalb die Konfiguration ebenfalls als S agegeben wird.
No items found.

Jetzt unlimited holen!

Mit simpleclub unlimited bekommst du Vollzugang zur App: Du boostest deine Noten, hast mehr Freizeit und gehst sicher in jede Klausur!

Jetzt unlimited holen

Jetzt simpleclub Azubi holen!

Mit simpleclub Azubi bekommst du Vollzugang zur App: Wir bereiten dich in deiner Ausbildung optimal auf deine Prüfungen in der Berufsschule vor. Von Ausbilder*innen empfohlen.

Jetzt simpleclub Azubi holen