Veresterung

Bei der Veresterung handelt es sich um die Synthese von einem Ester (-COOR).

Dabei reagiert eine Carbonsäure (-COOH) mit einem Alkoholat (-OR). Durch die Abspaltung einer Hydroxid-Gruppe (-OH) in Form von Wasser, erhält man dann den Ester.

Erklärung

Bei der Veresterung hat man fast die gleichen Voraussetzungen, wie bei der Verseifung. Der einzige Unterschied ist, dass der Mechanismus rückwärts abläuft und man für eine Veresterung einen sauren pH-Wert braucht.

Als Chemikalien brauchst du:

• eine starke Säure (die Protonen in die Lösung abgibt)
• eine Carbonsäure (die dann zu einem Ester wird)
• Ein polares (wasserlösliches) Lösemittel (da Ionen entstehen)

Der Mechanismus den wir uns jetzt anschauen besteht aus mehreren Schritten:

• Angriff des Protons
• Umlagerung der Ladung
• Angriff des Alkohols
• Umlagerung des Wasserstoffatoms
• Abspaltung von Wasser
• Abspaltung von einem Proton

Insgesamt ist der Mechanismus also deutlich umfangreicher als die Verseifung. Der Grund dafür ist, dass wir eine Säure benutzen müssen, um die Reaktion an zwei Stellen möglich zu machen. Da gehen wir aber gleich nochmal drauf ein.

Angriff des Protons

Zunächst greift ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms das Proton (\text{H}^+)$(\text{H}^+)$ an.

Umlagerung der Ladung

Dadurch entsteht anschließend eine Mesomerie, in der die positive Ladung hin und her wandern kann.

Angriff des Alkohols

Durch die positive Ladung die wir in unserem Molekül haben, kann das Kohlenstoffatom jetzt noch besser angegriffen werden (deswegen brauchst du auch die Säure). Hier wird das Molekül dann von einem Alkohol angegriffen.

Umlagerung des Wasserstoffatoms

Durch das freie Elektronenpaar an der Hydroxid-Gruppe kann das Wasserstoffatom im Molekül umgelagert werden. Dabei wird das Wasserstoffatom von dem Elektronenpaar eines anderen Sauerstoffatoms angegriffen.

Dadurch klappt die andere Bindung zwischen dem Sauerstoffatom des Alkohols und dem Wasserstoffatom zum Sauerstoffatom um. Deswegen hat jetzt die Hydroxy-Gruppe zu wenig Elektronen und bekommt die positive Ladung.

Abspaltung von Wasser

Wir haben hier den Vorteil, dass wir ein Wasserstoffatom mehr an dem Hydroxid-Anion haben. Dadurch haben wir aus einer schlechten Abgangsgruppe (Hydroxid-Anion) eine sehr gute Abgangsgruppe (Wasser) gemacht.

Abspaltung von einem Proton

Damit wir zum Schluss keine positive Ladung mehr in dem Molekül haben, müssen wir die positive Ladung wieder aus unserem Molekül raus bekommen.

Das kriegen wir am besten hin, indem wir einfach die positive Ladung als Proton (\text{H}^+)$(\text{H}^+)$ abgeben.

Dadurch, dass wir am Anfang der Reaktion ein Proton (\text{H}^+)$(\text{H}^+)$ hinzugegeben haben und am Ende der Reaktion wieder ein Proton abspalten, können wir also sagen, dass das Proton hier ein Katalysator ist.