Fischer-Projektion

Die Fischer-Projektion kann jeden Zucker oder andere chirale Moleküle exakt und übersichtlich darstellen, um eine schnelle Einteilung der Moleküle zu ermöglichen.

Erklärung

Die Fischer-Projektion wird überwiegend bei Zuckern gebraucht, da hier viele chirale Zentren sind. Auch bei Aminosäuren findet die Fischer-Projektion Verwendung.

Bei der Fischer-Projektion wird die Keil-Strich-Formel etwas vereinfacht dargestellt.

An der Keilstrichformel wird deutlich, dass die funktionellen Gruppen links und rechts immer aus der Zeicheneben herausstehen und die funktionellen Gruppen, die oben und unten sind, gehen in die Zeichenebene hinein.

Beispiel

Glycerinaldehyd

Wenn nun einen Zucker betrachtet wird, kann man in vier Schritten, die Fischer-Projektion bestimmen.

Gegeben ist das Molekül Glycerinaldehyd

1. Bestimmung der längsten Kette

Zunächst wird die längste Kette bestimmt. Diese hat hier die Länge von drei Kohlenstoffatomen.

2. Bestimmung der Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

Nun werden die Oxidationszahlen der Kettenenden bestimmt. Bei der Fischer-Projektion gilt: das Kohlenstoffatom mit der größten Oxidationszahl ist oben; das ist in diesem Fall die Aldehyd-Gruppe (CHO-Gruppe).

3. Keilstrichformel

Hier werden das Wasserstoffatom und die OH-Gruppe richtig eingeordnet.

4. D- und L-Konfiguration bestimmen

Die Konfiguration kann dadurch bestimmt werden, dass wir uns das untere Chiralitätszentrum anschauen.

Falls der Substituent mit der höheren Wertigkeit auf der linken Seite ist liegt eine L-Konfiguration vor oder falls er auf der rechten Seite ist liegt eine D-Konfiguration vor.

In diesem Fall ist die OH-Gruppe auf der rechten Seite, daher haben wir ein D-Glycerinaldehyd.

Galactose

Bei dem nächsten Beispiel haben wir einen Zucker gegeben. Dabei liegen mehrere Chiralitätszentren vor, jedoch sind die ersten beiden Schritte die Gleichen. Das gegebene Molekül ist Galactose.

1. Bestimmung der längsten Kette

Zunächst wird die längste Kette bestimmt. Diese hat hier die Länge von 6 Kohlenstoffatomen.

2. Bestimmung der Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

Durch die Bestimmung der Oxidationszahlen können die Kettenenden zugeordnet werden.

3. Keilstrichformel

Anschließend werden die Wasserstoffatome und die OH-Gruppen richtig eingeordnet. Hier muss jedoch jedes Kohlenstoffatom einzeln betrachtet werden.

4. D- und L-Konfiguration bestimmen

Dadurch, dass die unterste OH-Gruppe auf der rechten Seite steht, handelt es sich um eine D-Galaktose.