Fischer-Projektion

Die Fischer-Projektion kann jeden Zucker oder andere chirale Moleküle exakt und übersichtlich darstellen, um eine schnelle Einteilung der Moleküle zu ermöglichen.


Erklärung

Die Fischer-Projektion wird überwiegend bei Zuckern gebraucht, da hier viele chirale Zentren sind. Auch bei Aminosäuren findet die Fischer-Projektion Verwendung.

Bei der Fischer-Projektion wird die Keil-Strich-Formel etwas vereinfacht dargestellt.

Es wird ein Kreuz mit einem vertikalen und horizontalen strich dargestellt dies entspricht einem Kohlenstoffatom in der Mitte des kreuzes bei dem Strich nach oben und unten handelt es sich um Striche die sich hinter der zeichenebene befinden bei dem horizontalen Strich handelt es sich um Gruppen die sich vor der Zeichenebene befinden

An der Keilstrichformel wird deutlich, dass die funktionellen Gruppen links und rechts immer aus der Zeicheneben herausstehen und die funktionellen Gruppen, die oben und unten sind, gehen in die Zeichenebene hinein.


Beispiel

Glycerinaldehyd

Wenn nun einen Zucker betrachtet wird, kann man in vier Schritten, die Fischer-Projektion bestimmen.

Gegeben ist das Molekül Glycerinaldehyd

Es wird das Molekül Glycerinaldehyd dargestellt dabei hat man ein Protan mit links einer Hydroxy-Gruppe bei dem mittleren Kohlenstoff ein Wasserstoff was nach hinten geht und eine hydroxy Gruppe die nach vorne geht an dem rechten Kohlenstoffatom hat man eine C O Doppelbindung also Aldehyd Gruppe

1. Bestimmung der längsten Kette

Zunächst wird die längste Kette bestimmt. Diese hat hier die Länge von drei Kohlenstoffatomen.

Es wird einfach nur ein Kreuz dargestellt mit einem vertikalen und horizontalen Strich

2. Bestimmung der Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

Nun werden die Oxidationszahlen der Kettenenden bestimmt. Bei der Fischer-Projektion gilt: das Kohlenstoffatom mit der größten Oxidationszahl ist oben; das ist in diesem Fall die Aldehyd-Gruppe (CHO-Gruppe).

Es wird dargestellt dass die Aldehydgruppe mit C H O nach oben geschrieben wird und die C H 2 O H Gruppe an das Ende des vertikalen Strichs geschrieben wird

3. Keilstrichformel

Hier werden das Wasserstoffatom und die OH-Gruppe richtig eingeordnet.

Durch die Stereochemie kann jetzt das Wasserstoff links an den horizontalen Strich und die Hydroxy Gruppe rechts an den horizontalen Strich geschrieben werden

4. D- und L-Konfiguration bestimmen

Die Konfiguration kann dadurch bestimmt werden, dass wir uns das untere Chiralitätszentrum anschauen.

Falls der Substituent mit der höheren Wertigkeit auf der linken Seite ist liegt eine L-Konfiguration vor oder falls er auf der rechten Seite ist liegt eine D-Konfiguration vor.

In diesem Fall ist die OH-Gruppe auf der rechten Seite, daher haben wir ein D-Glycerinaldehyd.

Galactose

Bei dem nächsten Beispiel haben wir einen Zucker gegeben. Dabei liegen mehrere Chiralitätszentren vor, jedoch sind die ersten beiden Schritte die Gleichen. Das gegebene Molekül ist Galactose.

1. Bestimmung der längsten Kette

Zunächst wird die längste Kette bestimmt. Diese hat hier die Länge von 6 Kohlenstoffatomen.

Es wird ein Galactose Molekül dargestellt Dabei haben wir eine Kette aus 6 Kohlenstoffatomen an dem ersten C befindet sich eine Hydroxygruppe ohne orientierung am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich eine Hydroxy Gruppe hinter der zeichenebene am dritten Kohlenstoffatom befindet sich die Hydroxygruppe ebenfalls hinter der zeichenebene am vierten und fünften Kohlenstoffatom sind die Hydroxygruppen vor der Zeichenebene am sechsten Kohlenstoffatom befindet sich eine Aldehydgruppe

2. Bestimmung der Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

Durch die Bestimmung der Oxidationszahlen können die Kettenenden zugeordnet werden.

Es wird ein Vertikaler Strich dargestellt der mit 4 horizontalen Strichen geschnitten wird am oberen Ende des vertikalen Strichs befindet sich eine C H O Gruppe am ende des vertikalen Strichs befindet sich eine C H 2 O H Gruppe

3. Keilstrichformel

Anschließend werden die Wasserstoffatome und die OH-Gruppen richtig eingeordnet. Hier muss jedoch jedes Kohlenstoffatom einzeln betrachtet werden.

Hier wird jeder Kohlenstoffatom einzeln betrachtet und die Hydroxy Grupe dann der Fischerprojektion zugeordnet Dadurch ergibt sich dass am um vierten Strich die Hydroxy Gruppe rechts ist und beim zweiten und dritten Strich befindet sich die Hydroxy Gruppe links

4. D- und L-Konfiguration bestimmen

Dadurch, dass die unterste OH-Gruppe auf der rechten Seite steht, handelt es sich um eine D-Galaktose.

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