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Reaktionsmechanismen im Abi

Die Reaktionsmechanismen kannst du unterteilen in:

  • Substitution (Austauschen von Substituenten)
  • Eliminierung (Abspalten von Substituenten)
  • Addition (Anlagern von Substituenten)

Substitution

Bei einer Substitution handelt es sich um einen Austausch von einer funktionellen Gruppe oder Atomen (auch Substituent genannt), die an ein Molekül gebunden sind. (engl. substitute = austauschen)

Dabei kann die Substitution in drei Reaktionen unterteilt werden. Das erste Wort der Substitution gibt an, was ersetzt wird.

  • radikalisch: ein Radikal
  • nukleophil: negativ geladener Substituent
  • elektrophil: positiv geladener Substituent

Reaktion

Angriffsort

Reaktionsweise

Beispiel

radikalische Substitution

an einer C-H- Bindung z.B. von Alkanen

  • Zerfallsreaktion durch Energie (Bildung des Radikals)
  • Kettenreaktion (Austausch des Radikals)
  • Abbruchreaktion (Abbruch der Reaktion)

Zerfallsreaktion:

Es wird dargestellt dass sich durch eine Lichteinwirkung elementare Chlor in zwei Chlor Radikale spaltet indem sich die Bindung zwischen den beiden Chloratomen genau in der Mitte spaltet

Kettenreaktion:

Es wird dargestellt, dass an dem dritte Kohlenstoff des 1 Butens ein Wasserstoff abgespalten wird wodruch sich H Cl und ein Kohlenwasserstoffradikal bilden

Abbruchreaktion:

Es wird dargestellt dass ein Molekülradikal und ein Chlorradikal zu einem Molekül werden und die beiden Radikale zu einer Bindung werden

nukleophile Substitution

am positiv polarisierten Kohlenstoffatom

  • Bindung am positiv polarisierten Kohlenstoffatom wird gespalten

  • Nukleophil bildet mit dem Kohlenstoffatom eine neue Bindung.

Es wird unterschieden:

  • SN1: Zuerst Spaltung, danach nukleophiler Angriff (über Carbenium-Ion)

  • SN2: Gleichzeitig Spaltung und Neubildung, dabei Umwandlung der Konfiguration

SN1:

Es wird dargestellt dass bei einem 2 Propan Chlorid das Chloratom als negativ geladenes Chlorid Anion herausklappt wodurch das Propan eine positive Ladung bekommt
Es wird dargestellt wie die positive Ladung von einem negativen iodid angegriffen wird wodurch sich ein 2 Propaniodid bildet

SN2:

Es wird dargestellt dass das Molekül welches von einem negativ geladenen Nukleophil angegeriffen wird als Regenschirm betrachtet werden kann anschließend kann dann der sich gebildete Übergangzustand als Regenschirm der sich gerade umklappt betrachtet werden Nach Beeindigung der Reaktion hat sich der Regenschrim komplett umgeklappt da das X welches an das Molekül substituiert wurde sich auf der anderen Seite befindet

elektrophile Substitution

am delokalisierten pi-System von Aromaten

  • Wechselwirkung mit dem pi-System (pi-Komplex)
  • Sigma-Komplex (positive Ladung über Aromaten verteilt)
  • Rearomatisierung (Abspaltung eines Protons)

Bildung sigma-Komplex:

Hier siehst du, dass sich ein positives Brom Ion an den aromatischen Ring bindet. Dadurch entsteht an dem Aromaten eine positive Ladung.

Rearomatisierung:

Hier siehts du, dass ein negatives Brom Ion mit einem Wasserstoffatom von dem Aromaten bindet. Dadurch wird ein aromatisches System zurückgebildet und du hast keine positive Ladung mehr an dem Ring.

Eliminierung

Bei einer Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) werden an einer Einfach- oder Doppelbindung zwei Substituenten abgespalten, wodurch sich eine Doppel- bzw. Dreifachbindung ausbildet.

Reaktion

Angriffsort

Reaktionsweise

Beispiel

Eliminierung

an einer C-C- Einfachbindung oder Doppelbindung

  • zwei Substituenten spalten sich ab

Unterschieden wird:

  • E1-Eliminierung (schrittweise Abspaltung, dadurch Bildung eines positiven Carbenium-Ions)
  • E2-Eliminierung (gleichzeitige Abspaltung beider Substituenten)

E1-Eliminierung:

Es wird dargestellt wie an einem 1 Diphenyl 2 di methyl ethen 1 bromid ein Bromatom als Bromidanion abspaltet indem die Bindung zwischend dem Kohlenstoffatom und Bromatom zum Bromatom umklappt Dadurch ensteht eine positive LLadung and em Kohlenstoffatom und ein negativ geladenens Bromid anion
Es wird dargestellt dass das Wasserstoffatom gegenüber von einem Hydroxid Ion angegriffen wird wodurch die Bindung zwsichen dem Kohlenstoffatom und Wasserstoffatom zwischen die beiden Kohlenstoffatome umklappt wodurch sich eine Doppelbindung bildet

E2-Eliminierung:

Es wird dargestellt dass bei einem Alkan zwei Atome oder Gruppen abgespalten werden und sich dadurch an dem Alkan eine Doppelbindung bildet. Wir erhalten ein Alken

Addition

Bei einer Additionsreaktion (kurz: Addition) werden zwei Substituenten an Kohlenstoffatome gebunden, indem eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen geöffnet wird. Es kann aber auch eine Dreifachbindung zur Doppelbindung werden.

Dabei sind Markownikow oder Anti-Markownikow Produkte möglich.

Reaktion

Angriffsort

Reaktionsweise

Beispiel

elektrophile Addition

an Doppelbindungen oder Dreifachbindungen von Kohlenstoffatomen

  • Anlagerung des Elektrophils, dadurch Entstehung eines Carbeniumions
  • Anlagerung nukleophiles Teilchen
Es wird dargestellt wie die Doppelbindung eines 2 Methyl prop 1 en Molekls das Wasserstoffatom eines bromwasserstoffs angreift wordurch die bindung zwischen dem Wasserstoffatom und Bromatom zum Brom rüberklappt dadurch bildet sich anschließend ein positiv geladenes Carbenium Ion die positive Ladung befindet sich hier zwischen den beiden Methylgruppen außerdem bildet sich ein negativ geladenes Bomid Anion
es wird dargestellt wie das negativ geladenen Bromid Anion das psotivgeladenen Carbenium Ion angreift. Dadurch befindet sich bei dem Produkt das Brom Atom nun auf der Seite mit den Methylgruppen und das Wasserstoffatom auf der Seite mit den anderen Wasserstoffatomen

Veresterung und Verseifung

Die Verseifung und Veresterung sind Hinreaktion und Rückreaktion.

Bei den Reaktionen kommt es auf das positiv polarisierte Kohlenstoffatom an der Doppelbindung zum Sauerstoffatom an (C=O).

Reaktion

Angriffsort

Reaktionsweise

Beispiel

Veresterung

am positiv polarisierten Kohlenstoffatom der Carboxy-Gruppe

  • Angriff des Protons
  • Umlagerung der Ladung
  • Angriff des Alkohols
  • Umlagerung des Wasserstoffatoms
  • Abspaltung von Wasser
  • Abspaltung von einem Proton
Es wird dargestellt, dass von der Carbonsäure Gruppe ein Anfriff auf ein positives Wasserstoff auch Proton genannt erfolgt. Der Angriff erfolgt über ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs welcher an der C O Doppebindung beteiligt ist
Du siehst, dass das Sauerstoffatom von einem Alkohol das positive Kohlenstoffatom angreift. Nach der Reaktion siehst du eine positive Ladung an dem Sauerstoffatom, welches eine Verbindung zu dem Kohlenstoffatom ausgebildet hat.
Es wird dargestellt, dass das Wasserstoffatom des Alkohols von dem Sauerstoffatoms einer Hydroxy Gruppe angegriffen wird, wodurch sich das Wasserstoffatom bei einem anderen Sauerstoffatom anlagert
Es wird dargestellt, dass das Sauerstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen und einer Positive Ladung sich als Wasser abspalten lässt dadurch wandert die positive Ladung zu dem Kohlenstoffatom
Es wird dargestellt, dass von der Hydroxy Gruppe also O H die Bindung zwischen dem o und H zu dem O und C umklappt dadurch wird das H plus abgespaltet und es bildet sich eine C O Doppelbidnung

Verseifung

am positiv polarisierten Kohlenstoffatom der Carboxy-Gruppe

  • Angriff des Hydroxid-Anion
  • Umlagerung der Ladung
  • Abspaltung des Alkoholats
im ersten Schritt wird das Kohlenstoffatom von einer negativ geladenen Hydroxy Gruppe angegriffen. Dadurch klappt die C O Doppelbidung zum Sauerstoffatom um ein das Sauerstoffatom ist negativ geladen
Hier wird dargestellt dass ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wieder zum Kohlenstoffatom umklappt. Dadurch wird anschließend das Sauerstoffatom mit dem Rest abgespalten
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