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Die Reaktionsgeschwindigkeit von Aromaten hängt sehr häufig von den Substituenten, die an dem Aromaten hängen, ab.
Um zu verstehen, was die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflusst, können wir die Substituenten einteilen in:
- elektronenziehende Substituenten
- elektronenschiebende Substituenten
Erklärung
Aromaten gehen überwiegend eine elektrophile aromatische Substitution ein. Das liegt daran, dass Aromaten sehr elektronenreiche Verbindungen sind.
Die Menge an Elektronen in einem Ring kann die Reaktionsgeschwindigkeit sehr stark beeinflussen.
Dadurch wird die Reaktionsgeschwindigkeit der elektrophile aromatische Substitution betrachtet.
Elektronenziehende Substituenten
Elektronenziehende Substituenten ziehen einen Teil der Elektronen aus dem Ring heraus. Dadurch findet die Reaktion viel langsamer statt.
Das liegt daran, dass weniger Elektronen in dem Ring sind, die potentiell einen elektrophilen Angriff machen können.
Ein Beispiel dafür ist ein Carboxylat-(COO-)Substituent.
Solche Substituenten werden auch als desaktivierende Substituenten bezeichnet, da der Aromat langsamer reagiert.
Substituent | desaktivierend |
|---|---|
Halogene (-F, -Br, -I, -Cl) | leicht |
Carboxylate (-COOH, -COOR) | mittel |
Nitro-Gruppe ( | stark |
Elektronenschiebende Substituenten
Elektronenschiebende Substituenten sind das genaue Gegenteil zu den elektronenziehenden Substituenten, da die Substituenten Elektronen in den Ring schieben. Dadurch wird der Aromat noch reaktiver und hat mehr Elektronen zur Verfügung, die irgendwo angreifen können.
Solche Substituenten werden auch als aktivierend bezeichnet, da die Aromaten viel schneller reagieren können.
Substituent | aktivierend |
|---|---|
Alkylreste (Methyl-, Ethyl-...) | schwach |
Methoxy-Gruppen (-OR) | mittel |
Hydroxy-Gruppe (-OH) | stark |
Amino-Gruppe ( | stark |
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