Nachweis mit Bromwasser

Doppelbindungen können mit Bromwasser nachgewiesen werden.
Der Nachweis ist positiv, wenn sich das Bromwasser entfärbt.

Anwendung

Meist nutzt du diesen Nachweis um herauszufinden, ob es sich bei dem Stoff um ein gesättigtes oder ein ungesättigtes Kohlenwasserstoff handelt. Oft ist dieser Stoff ein gasförmiges Alken.

Durchführung

Für den Nachweis gehst du so vor:

1. Fülle ein Reagenzglas etwa ein Drittel mit Bromwasser (braun-gelblich).
2. Gib dazu etwas von dem nachzuweisenden Stoff.
   Stelle eine Lösung her, wenn der Stoff fest ist. Wenn es ein Gas ist, dann leite das Gas direkt in das Bromwasser ein.

Der Nachweis ist

• Positiv, wenn sich das Bromwasser entfärbt.
• Negativ, wenn sich das Bromwasser nicht entfärbt.

Reaktionen

Bei diesem Nachweis findet eine elektrophile Addition statt.

Dafür gibt es nun aber zwei Fälle:

1. An die Doppelbindung lagern sich auf entgegengesetzten Seiten je ein Bromatom an. Dabei entsteht ein Alkan. (unwahrscheinlich)
2. An die Doppelbindung lagern sich auf entgegengesetzten Seiten ein Bromatom und ein Wassermolekül an. Dadurch wird ein Wasserstoffatom vom Wassermolekül abgegeben. Dabei entsteht ein Alkohol. (sehr wahrscheinlich)

Die zweite Möglichkeit ist wahrscheinlicher, da im Bromwasser deutlich mehr Wassermoleküle vorliegen als Brommoleküle. Deshalb ist die Chance für ein Wassermolekül höher, sich an die Doppelbindun anzulegen.

Beispiel: Nachweis von Ethen

Bei der elektrophilen Reaktion von Ethen mit Bromwasser entstehen hauptsächlich ein 2-Bromethanol und ein Wasserstoffatom.

In der folgenden Reaktionsgleichung kannst du nachvollziehen, wie sich das Brom- und das Wassermolekül Stück für Stück an das Ethenmolekül anlagern.

Doch in geringerer Konzentration entsteht auch 1,2-Dibromethan: