Mesomerie

Mesomerie bezeichnet die Grenzstrukturen eines Moleküls. Dadurch werden die Grenzen der Elektronenverteilung gezeigt, die das Molekül haben kann.

Erklärung

Mesomerie kann man sich wie ein Tier vorstellen. Die eine Grenzformel wäre ein Einhorn und die andere Grenzformel wäre ein Dinosaurier. Hat zwar noch niemand gesehen, aber jeder kennt ein Nashorn.

Bei der Mesomerie ist es genau das Gleiche, es werden die Grenzen der Struktur gezeigt und die eigentliche Wahrheit liegt irgendwo dazwischen.

Außerdem wichtig ist:

• es kann mehr als zwei Grenzstrukturen geben
• je mehr Grenzstrukturen, umso stabiler ist das Molekül

Mesomerie-Energie (Resonanzenergie)

Bei der Mesomerie-Energie handelt es sich um die energetische Darstellung der Grenzformeln eines Moleküls. Das klassische Beispiel ist Benzol mit den folgenden Grenzstrukturen.

Der Grund warum Benzol überhaupt Grenzformeln hat, ist, dass man sonst nicht erklären könnte, warum alle Bindungslängen zwischen den Kohlestoffatomen gleich sind, denn eigentlich haben Doppelbindungen und Einfachbindungen verschiedene Bindungslängen.

Bei einem Benzolmolekül oder Mesomerie wird auch häufig von delokalisierten Elektronen gesprochen, da irgendwo im Ring Elektronen sind, aber nicht genau klar ist wo. Wenn nun die Energie von jedem einzelnen Zustand dargestellt wird, fällt auf, dass die Grenzstrukturen energetisch am ungünstigsten sind.

Dadurch wird klar, dass sich die eigentliche Struktur irgendwo zwischen den Grenzstrukturen befindet.

Beispiel

Anilin

Grenzformeln findet man meistens in der Nähe von mehreren Doppelbindungen, wenn man die Doppelbindungen „umklappen“ kann. Wichtig ist dabei, dass die Oktettregel (8 Außenelektronen) erfüllt bleibt.

Ein Beispiel hierfür ist Anilin.

Hier bleibt die positive Ladung am Stickstoffatom und eine negative Ladung kann durch den Ring klappen.

Ozon

Ein anderes Beispiel wäre Ozon.

Carbonsäure

Das letzte aber auch wichtige Beispiel ist die Stabilisierung von Carbonsäuren, da eine Carbonsäure ihr Wasserstoffatom sofort abgibt, sobald diese mit Wasser in Berührung kommt.

Grund dafür ist, dass eine Carbonsäure ebenfalls, sobald sie ein Wasserstoff-Ion abgibt durch die Mesomerie stabilisiert ist.