KKK-Regel

Die KKK-Regel steht für:

  • Kälte (Reaktion wird gekühlt oder nicht erwärmt)
  • Katalysator (Verwendung von einem Katalysator)
  • Kern (Angriff oder Reaktion an den Aromaten)

Durch die KKK-Regel kann vorhergesagt werden, wie wahrscheinlich eine Reaktion am Ring des Aromaten ist.


Erklärung

Man kann mit der KKK-Regel vorhersagen, wie Aromaten die einen Alkylrest (Ethyl, Methyl…) reagieren.

Die Regel kann gut von Reaktionen, wie der Friedel-Crafts Alkylierung abgeleitet werden. Dabei wird zum Beispiel Aluminiumchlorid als Katalysator benutzt, um einen Alkylrest an einen Aromaten dran zu hängen.

Die Friedel-Crafts-Alkylierung wird hier einmal mit Benzol gezeigt.

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Das Gleiche gilt auch für andere Reaktionen zwischen Aromaten und Metallen. Das heißt im Endeffekt, dass überwiegend Reaktionen am Aromaten stattfinden, wenn:

  • die Reaktion nicht erwärmt wird
  • Metalle (oder andere Katalysatoren) an der Reaktion beteiligt sind
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