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Ketone

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Ketone (meist auch Alkanone) gehören zu den Carbonylverbindungen. Ketone sind Kohlenstoffatome mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom und zwei Einfachbindungen, zu zwei organischen Resten.


wichtige Eckdaten

  • Ketone haben die Endung -on und werden ansonsten wie Alkane bekannt.
  • Ketone gehen keine Wasserstoffbrücken-Bindung untereinander ein

Wasserlöslichkeit

Da Ketone keine Wasserstoffbrückenbindung mit sich selbst eingehen können, sind nur kleine Ketone wasserlöslich (polar), indem sie Wasserstoffbrücken mit umliegenden Wassermolekülen eingehen können.

Große Ketone mit großen oder langen organischen Resten sind wasserunlöslich (unpolar), da die wasserunlöslichen Alkyl-Reste ab einer gewissen Länge überwiegen.

Reaktivität

Ketone sind durch den zweiten organischen Rest eher reaktionsträge, wenn man sie mit den Aldehyden vergleicht.

Es wird ein Keton dargestellt, dabei hat das Sauerstoffatom eine negative Polarisierung und das Kohlenstoffatom mit der Doppelbindung zu dem Sauerstoffatom eine positive polarisierung

Herstellung

Ketone werden durch die Oxidation von sekundären Alkoholen hergestellt.

Eine milde Oxidation kann beispielsweise mit Kupferoxid durchgeführt werden.

(\text{CH}_{3})_{2}\text{CH}\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{} (\text{CH}_{3})_{2}\text{CO} + \text{Cu} + \text{H}_{2}\text{O}(CH3)2CHOH+CuO(CH3)2CO+Cu+H2O(\text{CH}_{3})_{2}\text{CH}\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{} (\text{CH}_{3})_{2}\text{CO} + \text{Cu} + \text{H}_{2}\text{O}
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