Die Fehling-Probe - Nachweis von Aldehyden

Fehling-Probe

Die Fehling-Probe wird benutzt, um den Nachweis für Reduktionsmittel zu geben.

Die häufigste nachgewiesene Stoffklasse sind die Zucker.


Anwendung

Die Fehling-Probe (auch Fehling-Reagenz) ist wichtig, um Kohlenhydrate nachzuweisen. Dabei wird bei einem Zucker die Aldehyd-Gruppe betrachtet.

Wenn wir uns also einen typischen Zucker (z.B. Glucose) anschauen, dann haben wir an der Spitze eine Aldehyd-Gruppe, die normalerweise mit CHO abgekürzt wird.

Notwendige Reagenzien

Wenn wir uns jetzt die Fehling-Probe anschauen, haben wir zwei verschiedene Reagenzien.

  • Fehling 1: Wässrige Lösung mit Kupfersulfat (hellblau)
  • Fehling 2: Wässrige Lösung mit Natrium-Tartrat-Tetrahydrat und Natriumhydroxid (farblos)

Durchführung

Für den Nachweis gehst du so vor:

  1. Mischung von Fehling 1 und Fehling 2 im gleichen Verhältnis
  2. Zugabe der Testlösung

Der Nachweis ist

  • Positiv, wenn die Lösung rotbraun wird.
  • Negativ, wenn die Lösung dunkelblau bleibt.

Reaktionen

Beim Mischen der Reagenzien (Fehling 1 und Fehling 2) entstehen dunkelblaue Kupfer-II-Ionen (\text{Cu}^{2+}Cu2+\text{Cu}^{2+}).

Hätten wir die notwendigen Chemikalien der Reagenzien direkt gemischt, hätte sich der Kupferkomplex nicht bilden können.

Ein Kupfer-II-Ion wird durch eine Aldehydgruppe reduziert. Das Aldehyd selbst wird oxidiert. Dabei entsteht eine Alkansäure.

\col[2]{\text{Cu}^{2+}} + \text{R-COH + 4 OH}^- \rightarrow \col[3]{\text{Cu}_2\text{O}} + \text{R-COOH + 2 H}_2 \text{O} Cu2++R-COH + 4 OHCu2O+R-COOH + 2 H2O\col[2]{\text{Cu}^{2+}} + \text{R-COH + 4 OH}^- \rightarrow \col[3]{\text{Cu}_2\text{O}} + \text{R-COOH + 2 H}_2 \text{O}

Beispiel

Du kannst dir die Reaktion noch mal an einem Beispiel anschauen. Dabei hast du das Aldehyd 1-Chlor-Ethan-2-al, welches in Wasser gelöst ist.

Wenn du dir zunächst die Fehling-Reagenzien anschaust. Dann wird im ersten Schritt das Kupfersulfat in Wasser gelöst, das würde so aussehen:

\text{CuSO}_{4\text{ (s)}} \xrightarrow{} \text{Cu}^{+2}_{\text{ (aq)}} + \text{SO}_{4 \text{ (aq)}}^{2-}CuSO4 (s)Cu (aq)+2+SO4 (aq)2\text{CuSO}_{4\text{ (s)}} \xrightarrow{} \text{Cu}^{+2}_{\text{ (aq)}} + \text{SO}_{4 \text{ (aq)}}^{2-}

Anschließend kannst du auch das zweite Fehling-Reagenz betrachten. Hier liegen Natrium-, Tartrat- und Hydroxid-Ionen vor.

Die Summenformel für Tartrat ist:

\text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4^{2-} C4H4O42 \text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4^{2-}

Die Reaktion sieht also so aus:

\text{NaOH} + \text{Na}_2 \text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4 \xrightarrow{} 3 \text{ Na}^+ + \text{OH}^- + \text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4^{2-} NaOH+Na2C4H4O43 Na++OH+C4H4O42 \text{NaOH} + \text{Na}_2 \text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4 \xrightarrow{} 3 \text{ Na}^+ + \text{OH}^- + \text{C}_4 \text{H}_4 \text{O}_4^{2-}

Wenn nun die Reagenzien gemischt werden, bildet sich ein Kupferkomplex. Es ist aber nur die Oxidationsstufe vom Kupfer wichtig.

Bei der Bildung vom Kupferkomplex wird die Oxidationsstufe nicht verändert, deshalb wird der Kupferkomplex genauso wie das Kupfer-Ion abgekürzt.

Wenn wir jetzt unser 1-Chlor-Ethan-2-al zu den beiden Reagenzien hinzugeben, wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure und der positiv geladene Kupfer-(II)-komplex bildet elementares Kupfer(0).

Wir haben also eine Redox-Gleichung. Dabei haben wir die Oxidation als:

\text{CH}_{3} \overset{ \text{+I}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{+I}} \text{H} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ \overset{ \text{+I}} \text{H} \ + 2 \ \text{e}^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O} \text{CH}_{3} \overset{ \text{+I}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{+I}} \text{H} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ \overset{ \text{+I}} \text{H} \ + 2 \ \text{e}^{-} + \ \text{H}_{2}\text{O}

Wenn du dir die Oxidationszahl vom Kohlenstoff (C) anschaust, fällt auf, dass hier Elektronen abgegeben werden.

Da wir uns zusätzlich in einem basischen Milieu befinden, wird außerdem die gebildete Carbonsäure mit einem weiteren Hydroxid-Ion deprotoniert.

\text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ \overset{ \text{+I}} \text{H} \ + \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \,^{-} \ + 2 \ \text{H}_{2}\text{O}\text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \ \overset{ \text{+I}} \text{H} \ + \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3} \overset{\text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} \,^{-} \ + 2 \ \text{H}_{2}\text{O}

Für die Reduktion ergibt sich:

2 \ \overset{ \text{+II}}\text{Cu}\,^{+2} + 2 \ \text{e}^{-} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{ \text{+I}}\text{Cu} _{2 \, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + \text{H}_{2}\text{O}2 \ \overset{ \text{+II}}\text{Cu}\,^{+2} + 2 \ \text{e}^{-} + 2 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{ \text{+I}}\text{Cu} _{2 \, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + \text{H}_{2}\text{O}

Damit haben wir hier unsere Gesamtgleichung:

2 \ \overset{ \text{+II}}\text{Cu}\,^{+2} + \text{CH}_{3} \overset{ \text{+I}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{+I}} \text{H} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + 5 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{ \text{+I}}\text{Cu} _{2 \, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + \text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O}\, ^{-} + 3 \ \text{H}_{2}\text{O}2 \ \overset{ \text{+II}}\text{Cu}\,^{+2} + \text{CH}_{3} \overset{ \text{+I}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{+I}} \text{H} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + 5 \ \text{OH}^{-} \xrightarrow{} \overset{ \text{+I}}\text{Cu} _{2 \, } \overset{ \text{-II}} \text{O} + \text{CH}_{3} \overset{ \text{+III}}\text{C} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O} _{\, } \overset{ \text{-II}} \text{O}\, ^{-} + 3 \ \text{H}_{2}\text{O}

Alternativer Nachweis

Die Benedict-Probe ist eine Alternative zu der Fehling-Probe. Die Benedict-Probe hat zwei Vorteile:

Zum einen wird bei der Benedict-Lösung kein Natriumhydroxid benötigt. Die Benedict-Lösung ist deshalb weniger ätzend, als die Fehling-Lösung.

Zum anderen ist die fertige Benedict-Lösung stabiler, als die Fehling-Lösung. Die Fehling-Lösung muss frisch aus den beiden Fehling-Lösungen I und II hergestellt werden, sonst funktioniert der Nachweis nicht. Das ist bei der Benedict-Lösung nicht notwendig.

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