Farbstoffe im Abi

Farbstoffe zeichnen sich durch ihre Farbigkeit aus. Der Grund für die Fabigkeit liegt häufig in dem pi-Elektronensystem der Verbindungen.

Entstehung Farbigkeit

Die Farbigkeit entsteht dadurch, dass Licht im sichtbaren Bereich von einem Farbstoff absorbiert (aufgenommen) wird und nicht absorbiertes (nicht aufgenommenes) farbiges Licht in das Auge des Betrachters fällt.

Das heißt die Farbe, die wir sehen, ist immer nur die Komplementärfarbe der absorbierten (aufgenommenen) Farbe.

Einfluss Molekülstruktur

Die Anzahl an delokalisierten pi-Elektronen in einem Molekül ist entscheidend für die Farbigkeit. Je mehr delokalisierte pi-Elektronen vorhanden sind, desto größer ist die absorbierte Wellenlänge. Auch funktionelle Gruppen können die Farbigkeit beeinflussen.

Auxochrome

Auxochrome sind funktionelle Gruppen, die das pi-System vergrößern. Dadurch wird die Absorption des Farbstoffes zum langwelligen (roten) Bereich verschoben. Diese Verschiebung wird als bathochromer Effekt bezeichnet.

Antiauxochrome

Antiauxochrome sind funktionelle Gruppen, die das pi-System verkleinern. Dadurch wird die Absorption des Farbstoffes zum kurzwelligen (blauen) Bereich verschoben. Diese Verschiebung wird als hypsochromer Effekt bezeichnet.

Einteilung Farbmittel

Farbmittel können eingeteilt werden durch:

• ihre Gewinnung (natürliche oder synthetische Farbstoffe)
• ihre Löslichkeit im Anwendungsmittel (unlösliche Pigmente oder lösliche Farbstoffe)
• Zusammensetzung (organisch aus Kohlenstoffstrukturen mit O, H, N oder anorganisch aus Verbindungen mit Metallen als Oxid, Sulfid etc.)

Azofarbstoffe

Azofarbstoffe gehören zu den häufigsten synthetischen Farbstoffen die es gibt. Sie zeichnen sich dadurch aus, dass sie mindestens eine Azobrücke (-N=N-) haben. Dadurch werden verschiedene pi-Systeme zu einem pi-System verbunden.

Synthese

Die Synthese von Azofarbstoffen erfolgt in zwei Schritten:

1. Diazotierung
2. Azokupplung

Diazotierung

Ein Nitrosyl-Kation (\text{NO}^+ )$(\text{NO}^+ )$ entsteht durch Reaktion von einem Nitrat-Anion und einer Säure. Bei der Diazotierung greift ein Anilin-Molekül das Nitrosyl-Kation an.

Danach wird das Wassterstoff-Atom umgelagert und ein Proton aufgenommen, wodurch sich Wasser abspaltet. Es entsteht ein Diazonium-Salz.

Azokupplung

In diesem Schritt reagiert das Diazonium-Salz mit einem aromatischen Amin (z.B. Anilin). Dabei läuft eine elektrophile Substitution ab.

Es bildet sich eine Azobrücke und es wird ein Proton abgespalten, um die Aromatizität im oberen Ring wieder herzustellen. Dadurch erhältst du zum Schluss einen Azofarbstoff.

Färbeverfahren

Färben mit Indigo

Indigo ist wasserunlöslich. Die Leuko-Form (Indigoweiß) ist wasserlöslich.

Zum Färben kannst du ein Stück Stoff in eine Indigoweiß-Lösung tauchen. Die Lösung wird von dem Stoff aufgesogen.

Beim Trocknen wird die Leuko-Form des Indigos durch Luftsauerstoff oxidiert. Es bildet sich das wasserunlösliche Indigoblau. Das Indigoblau bleibt durch van der Waals-Wechselwirkungen an den Fasern haften.