Ether

Bei einem Ether handelt es sich um zwei organische Gruppen, die über ein Sauerstoffatom miteinander verknüpft sind.

Wichtige Eckdaten

Ether sind eine der häufigsten Verbindungen in der Natur. Immer wenn zwei (Einfach-)Zucker miteinander über eine glykosidische Bindung verbunden sind, handelt es sich um einen Ether.

Weitere Eigenschaften sind, dass Ether:

• wasserunlöslich sind
• als Lösemittel für Reaktionen ohne Wasser benutzt werden können
• getrocknet werden können (Wasser wird entzogen)
• instabile Metallverbindungen stabilisieren können

Wasserlöslichkeit

Ether sind durch die zwei Alkyl-Reste sehr schlecht wasserlöslich. Bei den Alkyl-Resten handelt es sich normalerweise um Methyl-, Ethyl- oder andere langkettige Reste.

Durch die sterische Hinderung der Gruppen, kann das Sauerstoffatom keine Wasserstoffbrückenbindung eingehen. Dadurch kann sich Ether nur in anderen unpolaren (wasserunlöslichen) Lösemitteln lösen.

Reaktivität

Ether sind sehr schwache Nukleophile. Das Sauerstoffatom ist jedoch durch die Alkyl-Gruppen nicht in der Lage eine Reaktion einzugehen.

Dadurch handelt es sich bei Ethern um sehr reaktionsträge Verbindungen. Ether bieten sich daher für sehr reaktive oder normalerweise explosive Reaktionen als Lösemittel an. Der Ether sorgt quasi dafür, dass die Reaktion sicher ablaufen kann.

Herstellung

Der normale Weg einen Ether herzustellen, ist mit der Williamson-Ethersythese.

Hier reagiert ein Alkoholat mit einem anderen organischen Molekül, an dem ein Halogenid hängt. Danach hat man eine nukleophile Substitution, da das Halogenid gegen ein Alkoholat ausgetauscht wird.

Ein Beispiel hierfür ist die Reaktion von Natrium-Ethanolat mit Ethanbromid.