Ester

Ein Ester ist eine Carbonsäure bei der man ansatt einem Wasserstoff-Atom einen Alkyl-Rest hat.

Wichtige Eckdaten

Ester kommen in der Natur in Fetten vor.

Ester werden vor allem verwendet für:

• Parfüm
• Duftstoffe
• Herstellung von Polyester

Also werden Ester für sehr viele Stoffe, die wir täglich brauchen verwendet.

Wasserlöslichkeit

Ester sind mäßig(halbwegs) gut in Wasser löslich. Der Grund dafür ist, dass die Sauerstoffatome gut Wasserstoffbrückenbindungen zu umliegenden Wasser-Molekülen eingehen können.

Das Problem ist, dass Ester auch zwei unpolare (wasserunlösliche) Alkyl-Reste haben. Dadurch sind Ester mäßig wasserlöslich.

Reaktivität

Ester haben ein Kohlenstoff-Atom, was positiv polarisiert ist. Dadurch sind Ester in der Regel elektrophil und können gut von nukleophilen Molekülen angegriffen werden.

Ein Ester ist besonders gut für die Verseifung geeignet. Die Verseifung ist quasi die Rückreaktion der Veresterung (Eine Verseifung und Vesterung haben jedoch verschiedene Mechanismen und Reaktionsbedingungen).

Herstellung

Die Veresterung ist die gängigste Variante für die Herstellung eines Esters.

Bei der Veresterung reagieren ein Alkoholat und eine Carbonsäure miteinander. Dabei entstehen immer ein Ester und Wasser.

Wenn man eine Reaktion durchführen möchte, dann bietet sich die Reaktion von Ethansäure (Essigsäure) und Ethanolat an:

Hier entsteht auch ein Ester und Wasser.