Entdeckung der Aromaten

Benzol war, wie so viele unglaubliche Sachen, schon immer irgendwo da, aber man hat es einfach nicht bemerkt.

Nachdem das Benzol entdeckt wurde (17. Jahrhundert), war es jedoch eins der größten Rätsel des 19. Jahrhunderts. Die Frage war, wieso das Benzol so ist wie es ist und auch wie es aufgebaut ist.

Zeitstrahl

17. Jahrhundert: Benzol wurde erstmals entdeckt, als es aus Steinkohleteer isoliert wurde. Jedoch hatte man da noch gar keine Ahnung, was das überhaupt für ein Stoff ist.

1825: Benzol wurde in Londons Straßenlaternen gefunden.

1834: Die Summenformel von Benzol wurde als C6H6 richtig aufgestellt.

1865: Kekulé macht einen Vorschlag für die Struktur des Benzols

1867: Strukturvorschlag von Dewar.

1869: Strukturvorschlag von Landenburg.

1872: Kekulé schlägt eine Hypothese für die delokalisierten Elektronen vor.

1925: Die Struktur des Benzols und der delokalisierten Elektronen konnte bestätigt werden.

Probleme

Wenn wir uns den Zeitstrahl anschauen, kommen die Frage auf:

• Was ist das Besondere des Benzols, dass es 100 Jahre gedauert hat, bis man es verstanden hatte?
• Wie ist Kekulé auf seinen Vorschlag gekommen?
• Warum konnte man die Struktur erst so spät nach der Idee von Kekulé erklären?

Das Besondere an Benzol

Das faszinierende an Benzol war, dass Benzol Einfach- oder Doppelbindungen haben muss.

Die damaligen Chemiker wussten schon:

• Kohlenstoff kann bis zu vier Bindungen eingehen.
• Kohlenstoff geht Einfach oder Doppelbindungen ein.

Es kam zu einem Problem, da Benzol nur 6 Kohlenstoffatome und 6 Wasserstoffatome hat.

Bei Benzol müssen alle Kohlenstoffatome vier Bindungen eingehen. Es konnte jedoch nicht genau bewiesen werden, welche Kohlenstoffatome wie verbunden sind. Dadurch gab es hunderte Vorschläge für den Aufbau des Benzols.

Kekulés Vorschlag

Der Chemiker Kekulé hatte die Idee, dass alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind und ein Hexagon (Sechsring) bilden. Das Problem dabei ist aber, dass Kohlenstoffatome in einem Sechsring nur 3 Bindungen eingehen können.

Man könnte aber einen Sechsring haben, indem drei Doppelbindung im Ring vorliegen.

Dann hat man aber das Problem, dass die Einfachbindung und Doppelbindung dafür sorgen, dass die Kohlenstoffatome nicht mehr gleichwertig sind, da die Einfach- und Doppelbindung unterschiedlich lang sind.

Eines Tages hatte Kekulé einen Traum von einer Schlange, die sich selbst aufisst. Dadurch ist Kekulé auf die Idee bekommen, dass die Einfachbindung und Doppelbindung immer umklappen.

Dadurch, dass sich die Doppelbindungen und Einfachbindungen immer austauschen, hat man die Möglichkeit zu sagen, dass die Kohlenstoffatome alle gleich (gleichwertig) sind.

Es sollte sich später zeigen, dass Kekulé mit seinem Traum die Welt der Chemie für immer verändert hat und einen Meilenstein für die heutige Wissenschaft durch Zufall gelegt hat.

Also merkt euch jeder Traum hat das Potential vielleicht mal die Welt zu verändern!

Weitere Strukturen

Neben den Ideen von Kekulé hatten auch Dewar (1867) und Ladenburg (1869) eine Idee für eine Struktur.

Bei der Struktur von Ladenburg, die auch als Prisman bezeichnet wird, konnte das Problem der gleichen Kohlenstoffatome gelöst werden, indem man alle Kohlenstoffe mehrmals als Prisma verbunden hat.

Heute weiß man, dass das Prisman sehr instabil (sehr hohe Ringspannungen) ist, jedoch aus Benzol hergestellt werden kann.

Neben dem Prisman gibt es auch den sogenannten Dewar-Aromaten (von Dewar entdeckt)

Dieser Aromat ist ebenfalls sehr instabil, aber es ist auch möglich ihn aus Benzol herzustellen.

Lange kein Nachweis

Kekulé war der Erste, der davon ausgegangen ist, dass Bindungen einfach umklappen können.

Der Prozess war aber so schnell, dass er mit der damaligen Technik nicht nachgewiesen werden konnte. Dadurch sind circa 100 Jahre vergangen, bis die Theorie endgültig bestätigt werden konnte.