Elektronendichte im Aromaten

Elektronendichte im Benzol

Benzol hat eine sp²-Hybridisierung, da alle Kohlenstoffatome eine Doppelbindung haben.

Das heißt die Kohlenstoffatome haben 3 sp²-Orbitale und ein p-Orbital, wodurch sie eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen eingehen können.


Einfachbindungen

Wenn wir einen Benzolring haben, dann kann man sich zunächst einmal die C-C- und C-H-Einfachbindungen anschauen.

Hier geht jedes Kohlenstoffatom zu zwei Kohlenstoffatomen eine Bindung ein. Dadurch überlappen die sp-Orbitale der Kohlenstoffatome.

Jedes Kohlenstoffatom geht zusätzlich auch eine Bindung zu einem Wasserstoffatom ein. Dabei überlappt dann jeweils ein sp-Orbital von einem Kohlenstoffatom mit einem s-Orbital eines Wasserstoffatoms.

Die Orbitale überlappen immer zwischen zwei Atomen, dadurch hat man bei jeder Einfachbindung zwei Elektronen (aus jedem Orbital eins) die zwischen den Atomen lokalisiert sind. Deshalb hat man hier eine kovalente Bindung.

Man beobachtet also von den Kohlenstoffatomen 3 Bindungen, die durch die 3 sp²-Orbitale entstehen.

Doppelbindungen

Wenn wir uns die Doppelbindungen anschauen, dann entstehen die Doppelbindungen dadurch, dass alle p-Orbitale in einer Ebene stehen.

Dadurch können alle Orbitale miteinander überlappen und es bildet sich ein großes Orbital, in dem alle Elektronen verteilt sind.

Dadurch haben wir eigentlich gar keine Doppelbindungen, sondern 6 Elektronen (3 Striche = 6 Elektronen), die in dem Ring umherwandern. Die Elektronen haben also gar keinen festen Ort, wo sie ungefähr sind.

Durch das Abwechseln der Einfach- und Doppelbindungen, können sich also die Elektronen aus den p-Orbitalen in einem konjugierten System über den Ring komplett verteilen.

Mesomerie

Wenn wir uns die Mesomerie (mesomeren Grenzstrukturen) eines Benzols anschauen, dann zeichnen wir die Extremfälle. Das heißt, das sind die unwahrscheinlichsten Verteilungen der Elektronendichte und die eigentliche Wahrheit (wie oben gezeigt) liegt irgendwo dazwischen.

Wenn man sich also die Orbitale bei den Grenzformeln anschaut, dann kann man die Bindungen als Doppelbindungen so darstellen.

Dadurch überlappen hier nur zwei p-Orbitalen. Das ist sehr unwahrscheinlich und stellt deswegen den Grenzfall dar.

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