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Eine Carbonsäure ist ein Alkan, was am Ende seiner Kette ein Kohlenstoff-Atom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoff-Atom und eine Einfachbindung zu einer Hydroxy-Gruppe hat.
Wichtige Eckdaten
Carbonsäuren setzen sich aus einem Alkyl-Rest und einer Carboxy-Gruppe zusammen.
Dadurch werden sie nach Ihrer Alkan-Kette benannt und das Wort -Säure angehängt.
Wenn die Kette aus 4 Kohlenstoff-Atomen besteht, haben wir eine Butan-Säure. Häufig werden aber auch Trivialnamen verwendet. Hier die wichtigsten:
Anzahl der Kohlenstoffatome | Name | Trivialname |
|---|---|---|
1 | Methansäure | Ameisensäure |
2 | Ethansäure | Essigsäure |
4 | Butansäure | Buttersäure |
Carbonsäuren sind wichtige Säuren in der Natur. Beim Alkoholabbau und im Essig finden wir zum Beispiel die Essigsäure. Die Zitronensäure gehört auch zu den Carbonsäuren.
Wasserlöslichkeit
Durch die Carbonsäure-Gruppe können Carbonsäuren mit kleinen Alkyl-Resten gut in Wasser gelöst werden. Sobald der Alkyl-Rest jedoch länger wird (5 oder mehr Kohlenstoffatome), werden die Carbonsäuren wasserunlöslich, da der hydrophobe (wasserunlösliche) Teil des Moleküls dann überwiegt.
Reaktivität
Wie andere Säuren sind auch Carbonsäuren besonders elektrophil. Das ist damit verbunden, dass Carbonsäuren ihr Wasserstoff-Atom sehr leicht abspalten können.
Dieses Verhalten wird dadurch begünstigt, dass durch die Abspaltung des Wassers, das entstandene Oxonium-Anion durch mesomere Grenzformeln stabilisiert ist.
Herstellung
Carbonsäuren können mit zwei Methoden hergestellt werden.
- Oxidation von primären Alkoholen
- Spaltung von Estern
Oxidation von primären Alkoholen
Bei der Oxidation eines Alkohols, wird ein Alkohol zu einem Aldehyd und anschließend zu einer Carbonsäure oxidiert.
Schritt 1:
Schritt 2
Spaltung eines Esters
Bei der Spaltung eines Esters hat man eine Verseifungsreaktion und erhält aus einem Ester und Wasser dann eine Carbonsäure und einen Alkohol.
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