Carbonsäuren - Was ist das?

Carbonsäuren

Eine Carbonsäure ist ein Alkan, was am Ende seiner Kette ein Kohlenstoff-Atom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoff-Atom und eine Einfachbindung zu einer Hydroxy-Gruppe hat.


Wichtige Eckdaten

Carbonsäuren setzen sich aus einem Alkyl-Rest und einer Carboxy-Gruppe zusammen.

Es wird dargestellt dass an einem Kohlenstoffatom ein Alkyl Rest eine Hydroxy Bindung und ein Sauerstoff atom mit einer Doppelbindung dran hängt

Dadurch werden sie nach Ihrer Alkan-Kette benannt und das Wort -Säure angehängt.

Wenn die Kette aus 4 Kohlenstoff-Atomen besteht, haben wir eine Butan-Säure. Häufig werden aber auch Trivialnamen verwendet. Hier die wichtigsten:

Anzahl der Kohlenstoffatome

Name

Trivialname

1

Methansäure

Ameisensäure

2

Ethansäure

Essigsäure

4

Butansäure

Buttersäure

Carbonsäuren sind wichtige Säuren in der Natur. Beim Alkoholabbau und im Essig finden wir zum Beispiel die Essigsäure. Die Zitronensäure gehört auch zu den Carbonsäuren.

Wasserlöslichkeit

Durch die Carbonsäure-Gruppe können Carbonsäuren mit kleinen Alkyl-Resten gut in Wasser gelöst werden. Sobald der Alkyl-Rest jedoch länger wird (5 oder mehr Kohlenstoffatome), werden die Carbonsäuren wasserunlöslich, da der hydrophobe (wasserunlösliche) Teil des Moleküls dann überwiegt.

Reaktivität

Wie andere Säuren sind auch Carbonsäuren besonders elektrophil. Das ist damit verbunden, dass Carbonsäuren ihr Wasserstoff-Atom sehr leicht abspalten können.

Dieses Verhalten wird dadurch begünstigt, dass durch die Abspaltung des Wassers, das entstandene Oxonium-Anion durch mesomere Grenzformeln stabilisiert ist.

Zunächst wird zwischen bei der Carbonsäuregruppe ein Kohlenstoff mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoff und einer einfachbindung zu einer Hydroxy Gruppe danach kann die sich gebildete negative Ladung am Sauerstoff mit der Einafchbindung zu dem Sauerstoff mit der Doppelbindung umklappen, wodurch der Sauerstoff der die negative Ladung hatte nun eine Doppelbindung hat

Herstellung

Carbonsäuren können mit zwei Methoden hergestellt werden.

  • Oxidation von primären Alkoholen
  • Spaltung von Estern

Oxidation von primären Alkoholen

Bei der Oxidation eines Alkohols, wird ein Alkohol zu einem Aldehyd und anschließend zu einer Carbonsäure oxidiert.

Schritt 1:

\text{Alkohol} \xrightarrow{} \text{Aldehyd}AlkoholAldehyd\text{Alkohol} \xrightarrow{} \text{Aldehyd}

Schritt 2

\text{Aldehyd} \xrightarrow{} \text{Carbonsäure}AldehydCarbonsa¨ure\text{Aldehyd} \xrightarrow{} \text{Carbonsäure}

Spaltung eines Esters

Bei der Spaltung eines Esters hat man eine Verseifungsreaktion und erhält aus einem Ester und Wasser dann eine Carbonsäure und einen Alkohol.

\text{Ester} + \text{Wasser} \xrightarrow{} \text{Carbonsäure} + \text{Alkohol}Ester+WasserCarbonsa¨ure+Alkohol\text{Ester} + \text{Wasser} \xrightarrow{} \text{Carbonsäure} + \text{Alkohol}
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