Aromaten - Was riecht hier so gut?

Aromaten Überblick

Bei Aromaten handelt es sich um Ringe aus Kohlenstoffatomen, in denen Elektronen delokalisiert sind. Das heißt, in dem Ring können sich Elektronen, die an einer Doppelbindung beteiligt sind, frei bewegen.


Erklärung

Aromaten sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Das einfachste oder auch bekannteste Molekül der Aromaten ist das Benzol.

Bei dem Benzol handelt es sich um ein Ringsystem aus 6 Kohlenstoffatomen.

Es gibt auch noch die Anti-Aromaten. Da ist das bekannteste Molekül das Butadien aus 4 Kohlenstoffatomen.

Es wird dargestellt dass Benzol ein Aromat und Cyclobutadien ein Anti-Aromat ist.

Voraussetzungen für einen Aromaten

Damit man einen Aromaten hat, müssen ein paar Voraussetzungen erfüllt sein. Man braucht also:

  • einen planaren (flachen) Ring
  • ein konjugiertes System (Abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen)
  • delokalisierte Elektronen (Elektronen die sich durch den ganzen Ring bewegen)
  • eine erfüllte Hückel-Regel

Unter den delokalisierten Elektronen beziehungsweise einem konjugierten System versteht man, dass die Doppelbindungen umklappen können.

Dadurch können sich die Elektronen frei bewegen.

Man kann sich das so vorstellen, dass die Struktur mit den Doppelbindungen nur die extremen Grenzen sind, die eigentlich nie zustande kommen.

Das ist so als hätte man als Grenzformeln ein Einhorn und einen Drachen. Man hat beides noch nie gesehen, aber jeder kennt ein Nashorn:

Hückel-Regel

Die Hückel-Regel beschreibt, ob wir einen Aromaten oder einen Anti-Aromaten haben.

Das einzige was wir hier machen müssen ist, dass wir die Anzahl der Elektronen in den Doppelbindungen zählen (2 Elektronen pro Doppelbindung).

Wenn die Elektronen der nachfolgenden Gleichung entsprechen, dann haben wir einen Aromaten.

\text{Elektronen im Aromaten} = 4\cdot \text{n}+ 2Elektronen im Aromaten=4n+2\text{Elektronen im Aromaten} = 4\cdot \text{n}+ 2

Für n kann man jetzt natürliche Zahlen einsetzten. Bei Benzol wäre das n = 1.

Wenn man für n andere Zahlen einsetzt, kann man auch Aromaten mit 6; 10; 14 oder mehr delokalisierte Elektronen haben.

Bei einem Anti-Aromaten haben wir immer 2 Elektronen weniger, also die Formel:

\text{Elektronen im Anti-Aromaten} = 4\cdot\text{n}Elektronen im Anti-Aromaten=4n\text{Elektronen im Anti-Aromaten} = 4\cdot\text{n}

Das heißt ein Anti-Aromat kann 4; 8; 12 oder mehr delokalisierte Elektronen haben.

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