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Alkohol - Reaktionen - Deprotonierung durch Basen und Alkalimetalle - Alkoxide

Alkohole Reaktionen

Die klassischen Reaktionen die ein Alkohol eingehen kann sind die:

Deprotonierung (Abgaben von einem Wasserstoffatom)
Ethersynthese (Herstellung eines Ethers aus einem Alkohol)
Nukleophile Substitution (Austausch eines Elektrophils)
Oxidation (Abgabe von Elektronen)

Allgemeines

Generell wichtig zu wissen ist, dass das Sauerstoffatom negativ polarisiert ist und das Wasserstoff- und Kohlenstoffatom positiv polarisiert sind.

Das heißt, dass hier die Elektronendichte in den Bindungen mit dem Sauerstoffatom eher bei dem Sauerstoffatom ist.

Dadurch können die freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms gut einen nukleophilen Angriff machen. Das Wasserstoffatom hingegen ist elektrophil und kann von anderen Nukleophilen gut elektrophil angegriffen werden.

Die nukleophilen und elektrophilen Eigenschaften des Alkohols sind für die nachfolgenden Reaktionen sehr wichtig.

Reaktionen

Deprotonierung

Bei der Deprotonierung wird das Wasserstoffatom an dem Sauerstoffatom abgespalten. Alkohol kann sein Wasserstoffatom abspalten, da ein Alkohol eine schwache Säure ist.

Hier hat man normalerweise ein Gleichgewicht.

\text{ROH} \xrightleftharpoons{} \text{RO}^{-} + \text{H}^{+}

\text{ROH} \xrightleftharpoons{} \text{RO}^{-} + \text{H}^{+}

Um die Reaktion zu beschleunigen, beziehungsweise das Gleichgewicht auf die Produktseite zu verschieben, kann eine starke Base benutzt werden.

Ein Beispiel hierfür wäre die Reaktion von Methanol mit Kalilauge (KOH).

\text{CH}_{3}\text{OH} + \text{K}^{+} + \text{OH}^{-} \xrightleftharpoons{} \text{CH}_{3}\text{O}^{-} + \text{K}^{+} + \text{H}_{2}\text{O}

\text{CH}_{3}\text{OH} + \text{K}^{+} + \text{OH}^{-} \xrightleftharpoons{} \text{CH}_{3}\text{O}^{-} + \text{K}^{+} + \text{H}_{2}\text{O}

Durch das Abspalten des Wassers wird eine Rückreaktion erschwert. Das gebildete Produkt wird Alkoholat (auch Alkanolat oder Alkoxid) genannt. Alkoholate sind durch Ihre negative Ladung sehr reaktionsfreudig im Vergleich zu dem eher neutralen Alkohol.

Eine weitere Möglichkeit für die Bildung eines Alkoholats, ist die Verwendung von Alkalimetallen.

Wenn man zum Beispiel Ethanol mit Natrium reagieren lässt, dann kann man ein Ethanolat herstellen.

2\;\text{C}_{2}\text{H}_5\text{OH} + 2\;\text{Na} \xrightarrow{} 2\;\text{C}_{2}\text{H}_5\text{O}^{-} + 2\;\text{Na}^{+} + \text{H}_{2}

2\;\text{C}_{2}\text{H}_5\text{OH} + 2\;\text{Na} \xrightarrow{} 2\;\text{C}_{2}\text{H}_5\text{O}^{-} + 2\;\text{Na}^{+} + \text{H}_{2}

Alkoholate werden durch ihre elektrostatischen Wechselwirkungen mit einem Gegenion stabilisiert. Das heißt einfach positiv und negativ ziehen sich an.

Hier stabilisieren zum Beispiel das Natrium (positiv) oder das Kalium (positiv) die Alkoholate (negativ).

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Synthese von Ether

Der normale Weg einen Ether herzustellen, ist mit der Williamson-Ethersythese.

Hier reagiert ein Alkoholat mit einem anderen organischen Molekül, an dem ein Halogenid hängt. Danach hat man eine nukleophile Substitution, da das Halogenid gegen ein Alkoholat ausgetauscht wird.

Ein Beispiel hierfür ist die Reaktion von Natrium-Ethanolat mit Ethanbromid.

\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{O}^{-}\,\text{Na}^{+} + \text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{Br} \xrightarrow{} \text{C}_{2}\text{H}_{5}-\text{O}-\text{C}_{2}\text{H}_{5} + \text{Na}^{+}\,\text{Br}^{-}

\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{O}^{-}\,\text{Na}^{+} + \text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{Br} \xrightarrow{} \text{C}_{2}\text{H}_{5}-\text{O}-\text{C}_{2}\text{H}_{5} + \text{Na}^{+}\,\text{Br}^{-}

Oxidation von Alkoholen

Bei der Oxidation von Alkoholen kann zwischen zwei Formen unterschieden werden.

Starke Oxidation (Verbrennung des Alkohols)
Milde Oxidation (Verwendung eines Oxidationsmittels)

Starke Oxidation

Bei der starken Oxidation, wird eine vollständige Verbrennung beobachtet. Wenn man sich dabei die Oxidationszahlen anschaut, fällt auf, dass das Kohlenstoffatom oxidiert wurde, da die Kohlenstoffatome Elektronen abgeben.

Die Verbrennung von Methanol sieht so aus:

\text{H}^{+\text{I}}_{3}\text{C}^{-\text{II}}\text{O}^{-\text{II}}\text{H}^{+\text{I}}+\,1,5\,\text{O}_{2} \xrightarrow{} 2\,\text{H}_{2}^{\text{+I}}\text{O}^{-\text{II}}\,+\,\text{C}^{+\text{IV}}\text{O}_{\text{2}}^{-\text{II}}

\text{H}^{+\text{I}}_{3}\text{C}^{-\text{II}}\text{O}^{-\text{II}}\text{H}^{+\text{I}}+\,1,5\,\text{O}_{2} \xrightarrow{} 2\,\text{H}_{2}^{\text{+I}}\text{O}^{-\text{II}}\,+\,\text{C}^{+\text{IV}}\text{O}_{\text{2}}^{-\text{II}}

Milde Oxidation

Ein Beispiel ist die Reaktion von einem primären Alkohol. Zum Beispiel die Reaktion von Ethanol mit dem Oxidationsmittel Chromsäure unter sauren Bedingungen. Hier erhält man ein Aldehyd (-CHO).

3\,\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{OH} + \text{Cr}_{2}\text{O}_{7}^{2-} +8\,\text{H}^{+} \xrightarrow{} 2\,\text{Cr}^{3+} + 7\,\text{H}_{2}\text{O} + 3\,\text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{O}

3\,\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{OH} + \text{Cr}_{2}\text{O}_{7}^{2-} +8\,\text{H}^{+} \xrightarrow{} 2\,\text{Cr}^{3+} + 7\,\text{H}_{2}\text{O} + 3\,\text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{O}

Entfernung der Hydroxy-Gruppe

Die Hydroxy-Gruppe kann theoretisch über eine nukleophile Substitution entfernt werden. Das Problem ist jedoch, dass eine Hydroxy-Gruppe eine schlechte Abgangsgruppe ist. Wenn wir unseren Ethanol zuerst mit einer Säure reagieren lassen, lässt sich das Wasser jedoch super abspalten.

In diesem Beispiel lassen wir Ethanol mit Bromwasserstoff (HBr) reagieren. Hier kann das Bromid direkt nukleophil angreifen.

\text{CH}_{3}\text{OH} + \text{H}^{+}\,\text{Br}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3}\text{Br} + \text{H}_{2}\text{O}

\text{CH}_{3}\text{OH} + \text{H}^{+}\,\text{Br}^{-} \xrightarrow{} \text{CH}_{3}\text{Br} + \text{H}_{2}\text{O}

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