Bei der Reaktion eines Alkohols sind die gängigsten Reaktionen die:
- Hydratisierung von Alkenen
- Grignard-Reaktion
- Reduktion von Aldehyden oder Ketonen
Hydratisierung von Alkenen
Bei der Hydratisierung von Alkenen reagiert einfach nur ein Alken mit seiner C-C-Doppelbindung mit einem Wasser. Dadurch bildet sich dann ein Alkohol
Grignard-Reaktion
Bei der Grignard-Reaktion wird ein Organomagnesium (Bindung von X-Mg-R) verwendet. Dabei wird zwischen einem Kohlenstoffatom, dass an einer C-O-Doppelbindung hängt und dem organischen Rest R an dem Organomagnesium eine Bindung geknüpft.
Da der genaue Mechanismus etwas komplizierter ist, wird in der Tabelle gezeigt, was passiert wenn man eine C-O-Doppelbindung mit dem Grignard-Reagenz (Organomagnesium) reagieren lässt.
Vor der Reaktion | Nach der Reaktion |
---|---|
Formaldehyd | primärer Alkohol |
Aldehyd | sekundärer Alkohol |
Keton | tertiärer Alkohol |
Ameisensäureester | sekundärer Alkohol |
Andere Ester | tertiärer Alkohol |
Reduzierung von Ketonen und Aldehyden
Um ein Alkohol herzustellen, kann man diesen reduzieren. Das heißt, dass man formal ein negatives Wasserstoff-Atom auf das Keton oder den Aldehyd übertragen muss. Dadurch erhält man dann einen Alkohol.
Häufig kann man für die Reaktion dann Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid benutzten.
Die Reaktion von einem Aldehyd mit Natriumborhydrid würde dann so aussehen:
Ob man einen primären oder einen sekundären Alkohol erhält, hängt davon ab ob ein:
- Keton zu einem sekundären Alkohol
oder
- Aldehyd zu einem primären Alkohol
reduziert.