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Alkohole Herstellungsreaktionen

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Bei der Reaktion eines Alkohols sind die gängigsten Reaktionen die:

Hydratisierung von Alkenen
Grignard-Reaktion
Reduktion von Aldehyden oder Ketonen

Hydratisierung von Alkenen

Bei der Hydratisierung von Alkenen reagiert einfach nur ein Alken mit seiner C-C-Doppelbindung mit einem Wasser. Dadurch bildet sich dann ein Alkohol

\text{H}_{2}\text{C=C}\text{H}_{2} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C-C}\text{H}_{2}\text{OH}

\text{H}_{2}\text{C=C}\text{H}_{2} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C-C}\text{H}_{2}\text{OH}

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Grignard-Reaktion

Bei der Grignard-Reaktion wird ein Organomagnesium (Bindung von X-Mg-R) verwendet. Dabei wird zwischen einem Kohlenstoffatom, dass an einer C-O-Doppelbindung hängt und dem organischen Rest R an dem Organomagnesium eine Bindung geknüpft.

Da der genaue Mechanismus etwas komplizierter ist, wird in der Tabelle gezeigt, was passiert wenn man eine C-O-Doppelbindung mit dem Grignard-Reagenz (Organomagnesium) reagieren lässt.

Vor der Reaktion	Nach der Reaktion
Formaldehyd	primärer Alkohol
Aldehyd	sekundärer Alkohol
Keton	tertiärer Alkohol
Ameisensäureester	sekundärer Alkohol
Andere Ester	tertiärer Alkohol

Reduzierung von Ketonen und Aldehyden

Um ein Alkohol herzustellen, kann man diesen reduzieren. Das heißt, dass man formal ein negatives Wasserstoff-Atom auf das Keton oder den Aldehyd übertragen muss. Dadurch erhält man dann einen Alkohol.

Häufig kann man für die Reaktion dann Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid benutzten.

Die Reaktion von einem Aldehyd mit Natriumborhydrid würde dann so aussehen:

\text{H}_{2}\text{C}^{0}\text{=O} + \text{NaBH}_{4} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C}^{-\text{II}}\text{O}^{-\text{II}}\text{H}^{+\text{I}} + \text{Na}^{+} + \text{BH}_{3}