Alkohol - Herstellung - Säurekatalysierte Hydration

Alkohole Herstellungsreaktionen

Bei der Reaktion eines Alkohols sind die gängigsten Reaktionen die:

  • Hydratisierung von Alkenen
  • Grignard-Reaktion
  • Reduktion von Aldehyden oder Ketonen

Hydratisierung von Alkenen

Bei der Hydratisierung von Alkenen reagiert einfach nur ein Alken mit seiner C-C-Doppelbindung mit einem Wasser. Dadurch bildet sich dann ein Alkohol

\text{H}_{2}\text{C=C}\text{H}_{2} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C-C}\text{H}_{2}\text{OH}H2C=CH2+H2OH3C-CH2OH\text{H}_{2}\text{C=C}\text{H}_{2} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C-C}\text{H}_{2}\text{OH}

Grignard-Reaktion

Bei der Grignard-Reaktion wird ein Organomagnesium (Bindung von X-Mg-R) verwendet. Dabei wird zwischen einem Kohlenstoffatom, dass an einer C-O-Doppelbindung hängt und dem organischen Rest R an dem Organomagnesium eine Bindung geknüpft.

Da der genaue Mechanismus etwas komplizierter ist, wird in der Tabelle gezeigt, was passiert wenn man eine C-O-Doppelbindung mit dem Grignard-Reagenz (Organomagnesium) reagieren lässt.

Vor der Reaktion

Nach der Reaktion

Formaldehyd

primärer Alkohol

Aldehyd

sekundärer Alkohol

Keton

tertiärer Alkohol

Ameisensäureester

sekundärer Alkohol

Andere Ester

tertiärer Alkohol

Reduzierung von Ketonen und Aldehyden

Um ein Alkohol herzustellen, kann man diesen reduzieren. Das heißt, dass man formal ein negatives Wasserstoff-Atom auf das Keton oder den Aldehyd übertragen muss. Dadurch erhält man dann einen Alkohol.

Häufig kann man für die Reaktion dann Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid benutzten.

Die Reaktion von einem Aldehyd mit Natriumborhydrid würde dann so aussehen:

\text{H}_{2}\text{C}^{0}\text{=O} + \text{NaBH}_{4} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C}^{-\text{II}}\text{O}^{-\text{II}}\text{H}^{+\text{I}} + \text{Na}^{+} + \text{BH}_{3}H2C0=O+NaBH4H3CIIOIIH+I+Na++BH3\text{H}_{2}\text{C}^{0}\text{=O} + \text{NaBH}_{4} \xrightarrow{} \text{H}_{3}\text{C}^{-\text{II}}\text{O}^{-\text{II}}\text{H}^{+\text{I}} + \text{Na}^{+} + \text{BH}_{3}

Ob man einen primären oder einen sekundären Alkohol erhält, hängt davon ab ob ein:

  • Keton zu einem sekundären Alkohol

oder

  • Aldehyd zu einem primären Alkohol

reduziert.

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