Alkanale, Alkanone, Aldehyde

Aldehyde

Aldehyde auch Alkanale genannt, gehören zu der Stoffklasse der Carbonylverbindungen. Ein Aldehyd ist ein Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom, einer Einfachbindung zu einem organischen Rest und einer Einfachbindung zu einem Wasserstoffatom.


Wichtige Eckdaten

  • Aldehyde haben die Endung -al und werden ansonsten wie die Alkane benannt.
  • Aldehyde werden häufig verwendet um beispielsweise tote Tiere einzulegen.
  • Bestimmte Aldehyde werden auch als Aromastoffe verwendet.

Wasserlöslichkeit

Da sich bei den Aldehyden kein Wasserstoffatom an einem Sauerstoffatom befindet, können Aldehyde keine Wasserstoffbrückenbindung mit sich selbst eingehen.

Dadurch sind kleine Aldehyde gut wasserlöslich (polar), da sie mit den umliegenden Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können.

Große Aldehyde werden jedoch wasserunlöslich (unpolar), da die unpolaren Alkyl-Reste irgendwann überwiegen.

Reaktivität

Aldehyde sind reaktiver als Ketone, da der positiv polarisierte Kohlenstoff des Aldehyds gut von einer nukleophilen Gruppe angegriffen werden kann.

Es wird ein Aldehyd dargestellt, dabei hat das Sauerstoffatom eine negative Polarisierung und das Kohlenstoffatom mit der Doppelbindung zu dem Sauerstoffatom eine positive polarisierung

Herstellung

Aldehyde werden normalerweise durch die Oxidation eines primären Alkohols hergestellt.

Eine Möglichkeit ist die milde Oxidation mit Hilfe von Kupferoxid

\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{} \text{CH}_{3}\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_{2}\text{O}CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{} \text{CH}_{3}\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_{2}\text{O}
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